Acetarsolo

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Acetarsolo
Nome IUPAC
acido 3-acetamido-4-idrossofenilarsonico
Nomi alternativi
acido N-acetil-4-idrossi-m-arsanilico
acetarsone
acetarsolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H10AsNO5
Massa molecolare (u)275,0903 g mol-1
Numero CAS97-44-9
Numero EINECS202-582-3
Codice ATCG01AB01
PubChem1985
DrugBankDBDB13268
SMILES
CC(=O)Nc1cc(ccc1O)[As](O)(O)=O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a {{{Ka_temperatura}}} K3,55
Costante di dissociazione basica (pKb) a {{{Kb_temperatura}}} K- 4,5
Solubilità in acqua> 41,3 ug/mL
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua- 0,15
Temperatura di fusione225-227 ºC
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)4 mg/Kg (topo, via orale)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta pericoloso per l'ambiente infiammabile
Frasi H228 - 301 - 331 - 301+331 - 400 - 410
Consigli P210 - 240 - 241 - 261 - 264 - 270 - 271 - 273 - 280 - 301+316 - 304+340 - 316 - 321 - 330
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L'acetarsolo, o acido N-acetil-4-idrossi-m-arsenilico, è un composto chimico di formula C8H10AsNO5 che in condizioni standard si presenta come una polvere bianca.

Storia

Lo stesso argomento in dettaglio: Ernest Fourneau.

Venne scoperto nel 1921 da Ernest Fourneau al Pasteur Insitute. Fu sviluppato dalla Neolab Inc e approvato da Health Canada come antimicotico il 31 dicembre 1964. Venne ritirato dal mercato a partire dal 12 agosto 1997.

Caratteristiche strutturali e fisiche

Il composto è un'acetammide e appartiene al gruppo delle aniline. Si tratta di un composto pentavalente dell'arsenico. In caso d'incendio possono prodursi: ossidi di carbonio, ossidi di azoto, ossidi di arsenico oltre ad altri composti della decomposizione che possono risultare pericolosi per l'uomo. Il composto è solo lievemente solubile in acqua.

Carica fisiologica -1
Massa monoisotopica 274.,97749 u
N. di donatori di legami a idrogeno 4
N. di accettori di legami a idrogeno 5
N. di legami ruotabili 2
N. di atomi pesanti 15
Superficie polare 107 Ų
Sezione d'urto [M+H]+ 151,5 Ų
[M+K]+ 153,02 Ų
Rifrattività 48.89 m3/mol
Polarizzabilità 21,45 Å3

Reattività e caratteristiche chimiche

Del composto sono disponibili i seguenti spettri analitici:

Farmacologia e tossicologia

Farmacocinetica

L'assorbimento sembra essere ridotto al minimo, tuttavia l'arsenico presente nell'acetarsolo viene escreto principalmente attraverso le urine in cui raggiunge livelli quasi nell'intervallo tossico.

Farmacodinamica

Sebbene il suo meccanismo d'azione non sia completamente noto, l'acetarsolo potrebbe legarsi ai gruppi solfidrilici presenti nelle proteine del parassita, formando legami letali As-S. Questo potrebbe impedirne il funzionamento e, infine, uccidere il parassita.

Effetti del composto e usi clinici

L'acetarsolo era utilizzato per il trattamento di diverse malattie come la sifilide, l'amebiasi, la malattia di Yaws, la tripanosomiasi e la malaria. L'acetarsolo veniva inoltre comunemente impiegato per il trattamento della vaginite causata da T. vaginalis e C. albicans. Quando somministrato per via orale, l'acetarsolo veniva utilizzato per il trattamento dell'amebiasi intestinale e, sotto forma di supposte, è stato studiato per il trattamento della proctite.

Controindicazioni ed effetti collaterali

Ci sono segnalazioni di reazioni allergiche dopo la somministrazione vaginale.

Tossicologia

Il composto è considerato carcinogeno.

Effetti acuti
Organismo Tipo di test Somministrazione Dose
Donna LDLo orale 86 mg/kg/8D
intravaginale 155 mg/kg/2D-I
1.576 mg/kg/2D-
Uomo TDLo orale 89 mg/kg/9D
Topo LD50 orale 4 mg/kg
i.v. 180 mg/kg
Ratto LDLo orale 1.200 mg/kg
i.v. 300 mg/kg
Gatto LDLo orale 150 mg/kg
Coniglio LDLo orale 125 mg/kg
i.v. 120 mg/kg

Note

  1. 1 2 3 4 5 6 7 (EN) Acetarsol, su go.drugbank.com. URL consultato il 6 aprile 2025.
  2. 1 2 3 Sigma-Aldrich, SAFETY DATA SHEET - Acetarsone, 1º maggior 2018.
  3. 1 2 acetarsol (CHEBI:135135), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 6 aprile 2025.
  4. ↑ F. HAWKING e R.J. SCHNITZER, Preface, Elsevier, 1963, pp. vii–viii, ISBN 978-1-4832-3178-5. URL consultato il 6 aprile 2025.
  5. 1 2 3 (EN) Calculators & Predictors, su chemaxon.com. URL consultato il 6 aprile 2025.
  6. ↑ Kelly M. Hines, Dylan H. Ross e Kimberly L. Davidson, Large-Scale Structural Characterization of Drug and Drug-Like Compounds by High-Throughput Ion Mobility-Mass Spectrometry, in Analytical Chemistry, vol. 89, n. 17, 5 settembre 2017, pp. 9023–9030, DOI:10.1021/acs.analchem.7b01709. URL consultato il 6 aprile 2025.
  7. ↑ Dylan H. Ross, Ryan P. Seguin e Allison M. Krinsky, High-Throughput Measurement and Machine Learning-Based Prediction of Collision Cross Sections for Drugs and Drug Metabolites, in Journal of the American Society for Mass Spectrometry, vol. 33, n. 6, 1º giugno 2022, pp. 1061–1072, DOI:10.1021/jasms.2c00111. URL consultato il 6 aprile 2025.
  8. ↑ N-acetyl-4-hydroxy-m-arsanilic acid - Optional[13C NMR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 6 aprile 2025.
  9. ↑ N-acetyl-4-hydroxy-m-arsanilic acid - Optional[UV-VIS] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 6 aprile 2025.
  10. ↑ N-acetyl-4-hydroxy-m-arsanilic acid - Optional[FTIR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 6 aprile 2025.
  11. ↑ NCI Thesaurus (NCIt), su ncithesaurus.nci.nih.gov.
  12. ↑ B. J. Peck, Exfoliative Dermatitis after Acetarsol Vaginal Pessaries, in BMJ, vol. 2, n. 4892, 9 ottobre 1954, pp. 850–851, DOI:10.1136/bmj.2.4892.850. URL consultato il 6 aprile 2025.
  13. ↑ A. White, Acute Systemic Reaction to Acetarsol, in BMJ, vol. 2, n. 5008, 29 dicembre 1956, pp. 1528–1529, DOI:10.1136/bmj.2.5008.1528. URL consultato il 6 aprile 2025.
  14. ↑ (EN) PubChem, Acetarsone [INN:NF], su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 6 aprile 2025.
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