Benzammide

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Benzammide
Nome IUPAC
Benzammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H7NO
Massa molecolare (u)121,14
Aspettosolido cristallino incolore
Numero CAS55-21-0
Numero EINECS200-227-7
PubChem2331
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(=O)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1.341
Solubilità in acqua1.35·104 mg/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua0.64
Temperatura di fusione130 °C
Temperatura di ebollizione288 °C
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−48.42 kcal/mol a 25 °C
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)1160mg/kg, topo o.s.
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine
Frasi H341 - 302
Consigli P281 - 264 - 301+312 - 308+313 - 405 - 501

La benzammide è un composto organico di formula Ph-CO-NH2 appartenente alla famiglia delle benzammidi, di cui rappresenta la molecola strutturalmente più semplice.

La benzammide può essere preparata per sostituzione elettrofila aromatica diretta del benzene con cianoguanidina, in presenza di acido triflico come catalizzatore.

Dalla benzammide deriva una classe di antipsicotici atipici tra cui la tiapride, la sulpiride, la levosulpiride e l'amisulpride. Sulpiride e amisulpride sono utilizzate a basse dosi anche come antidepressivi.

Note

  1. ↑ (EN) Benzamide, su hmdb.ca, Human Metabolome Database. URL consultato l'11 maggio 2015.
  2. ↑ ncbi.nlm.nih.gov, https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3652529/.

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