Bornano

Bornano
Nome IUPAC
(1S,4S)-1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]eptano
Nomi alternativi
bornano, canfano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H18
Massa molecolare (u)	138,25
Aspetto	solido cristallino incolore
Numero CAS	464-15-3
PubChem	92108
DrugBank	DBDB04501
SMILES	CC12CCC(CC1)C2(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	156-157 °C (429-430 K)
Temperatura di ebollizione	161 °C (434 K)
Indicazioni di sicurezza
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Il bornano è un idrocarburo biciclico saturo, un monoterpene avente formula molecolare C₁₀H₁₈. È un isomero strutturale di altri noti monoterpeni, come il pinano e e il carano. Il suo scheletro carbonioso è alla base di sostanze naturali importanti come il borneolo (endo-2-norbornanolo) e la canfora (2-norbornanone). Data la sua somiglianza strutturale con quest'ultima, il bornano è noto anche con il nome di canfano.

Sintesi

Il bornano fu ottenuto per la prima volta per riduzione (dealogenazione), trattando una soluzione di cloruro di bornile con sodio metallico. La riduzione della canfora dovrebbe essere più vantaggiosa, come segnalato per la prima volta dagli scopritori della riduzione di Wolff-Kishner. In questo caso a partire dal chetone si prepara dapprima l'idrazone, che viene fortemente riscaldato con idrossido di potassio o metossido di sodio. Usando come base il tert-butossido di potassio in dimetilsolfossido la riduzione ha potuto essere realizzata già a temperatura ambiente.

Note

Bibliografia

• (DE) H. Beyer e W. Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie. 21. Auflage, Stuttgart, Hirzel, 1988, ISBN 3-7776-0438-0.
• D. J. Cram e M. R. V. Sayhun, Room Temperature Wolff-Kishner Reduction and Cope Elimination Reactions, in J. Amer. Chem. Soc., vol. 84, n. 9, 1962, pp. 1734-1735, DOI:10.1021/ja00868a048.
• J. Kachler e F. V. Spitzer, Ueber Hydrocamphen, in Ber. deutsch. Chem. Ges., vol. 13, 1880, pp. 615-616.
• N. Kishner, J. Russ. Phys. Chem. Soc., vol. 43, 1911, p. 582.
• L. Wolff, Methode zum Ersatz des Sauerstoffatoms der Ketone und Aldehyde durch Wasserstoff, in Liebigs Ann. Chem., vol. 394, n. 1, 1912, pp. 86-108, DOI:10.1002/jlac.19123940107.

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