Butirronitrile Butirronitrile Formula del butirronitrile Modello del butirronitrile Nome IUPAC butanonitrile
Nomi alternativi cianuro di propile
Caratteristiche generali Formula bruta o molecolare C4 H7 N Massa molecolare (u )69,11
Aspetto liquido incolore
Numero CAS 109-74-0 Numero EINECS 203-700-6
PubChem 8008
SMILES CCCC#N
Proprietà chimico-fisiche Densità (g/cm3 , in c.s. )0,79
Indice di rifrazione 1,3860
Solubilità in acqua 33 g/L
Temperatura di fusione −112 °C (161 K)
Temperatura di ebollizione 117 °C (390 K)
Punto critico 582,2 K a 37,4 atm
Proprietà termochimiche Δ f H0 · mol− 134,08 gas
Δ f G0 · mol− 1108,7 gas
S0 m (J· K− 1− 1326,5 gas
C0 p,m (J· K− 1− 197,09 gas
Proprietà tossicologiche DL50 (mg/kg)50 mg/kg oral rat
Indicazioni di sicurezza Punto di fiamma 18 °C
Limiti di esplosione limite inferiore 1,6 vol.%
Temperatura di autoignizione 500 °C
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H 225 - 301+311+331
Consigli P 210 - 261 - 280 - 301+310 - 311
Modifica dati su Wikidata ·Manuale
Il butirronitrile è il composto chimico di formula CH3 CH2 CH2 CN . In condizioni normali è un liquido incolore volatile, con odore etereo, poco solubile in acqua, ma miscibile con solventi organici come etanolo , etere dietilico e dimetilformammide . È un nitrile organico molto più tossico dell'acetonitrile .
Sintesi
Il composto è stato sintetizzato per la prima volta nel 1847. Industrialmente si ottiene dalla ammonossidazione del butanolo :
C
3
H
7
CH
2
OH
+
NH
3
+
O
2
⟶
C
3
H
7
CN
+
3
H
2
O
{\displaystyle {\ce {C3H7CH2OH\ +\ NH3\ +\ O2->C3H7CN\ +\ 3H2O}}}
Usi
L'uso principale è nella sintesi dell'amprolium , un medicinale usato contro la coccidiosi del pollame . Nei laboratori di ricerca la miscela propionitrile /butirronitrile 4:5 vol/vol trova impiego in studi di elettrochimica a bassa temperatura, dato che permette di lavorare in soluzione fluida fino a circa −120 °C (153 K) . Sotto questa temperatura la miscela gela formando un vetro trasparente e per questo trova applicazione anche in studi di spettroscopia a 77 K.
Il butirronitrile è un composto tossico per inalazione, ingestione e contatto cutaneo. Reagendo con acidi può liberare acido cianidrico . Non risultano dati indicanti effetti cancerogeni.
Bibliografia
(FR Recherches sur l'action que l'acide phosphorique anhydre exerce sur les sels ammoniacaux et leurs dérivés Compt. Rend. , vol. 25, 1847, pp. 442-444. GESTIS, n-Butyronitrile gestis-en.itrust.de , 2016. URL consultato il 13 gennaio 2017 . Pagina del n-butyronitrile nel data base GESTIS.(EN Dean's Handbook of Organic Chemistry ed., New York, McGraw-Hill, 2004, ISBN 0-07-137593-7 . (EN Electronic spectroscopy , in Encyclopedia of Inorganic Chemistry , 2ª ed., John Wiley & Sons, 2006, DOI :10.1002/0470862106.id281m , ISBN 978-0-470-86210-0 . (FR Sur les métacétonitrates et sur un nouveau procédé de préparation des nitryles Compt. Rend. , vol. 25, 1847, pp. 883-886. (EN A comprehensive guide to the hazardous properties of chemical substances ed., Wiley-Interscience, 2007, ISBN 0-471-71458-5 . (EN Nitriles , in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry DOI :10.1002/14356007.a17_363 . (EN Low-temperature electrochemistry. I. Characteristics of electrode reactions in the absence of coupled chemical kinetics Anal. Chem. , vol. 44, n. 1, 1972, pp. 142-152, DOI :10.1021/ac60309a026 . Altri progetti
Portale Chimica : il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{7}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} ~\ {}+{}\ \mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}~\ {}+{}\ \mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{7}}\mathrm {CN} ~\ {}+{}\ 3\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ce0b5044f7f17f559bf10745f7fbfd093fc724ae)
