| Propionitrile | |
|---|---|
| Nome IUPAC | |
| propanonitrile | |
| Nomi alternativi | |
| cianuro di etile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H5N |
| Massa molecolare (u) | 55,08 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-464-4 |
| PubChem | 7854 |
| SMILES | CCC#N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,7918 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 300+310 - 319 - 332 |
| Consigli P | 210 - 264 - 280 - 301+310 - 302+350 - 305+351+338 |
Il propionitrile, noto anche come cianuro di etile, è il nitrile con 3 atomi di carbonio, ed ha formula molecolare C2H5CN. A temperatura ambiente è liquido.
A pressione atmosferica, fonde a -92 C e bolle a 97 C.
È facilmente infiammabile e tossico per inalazione ed ingestione.
La principale via di sintesi è l'idrogenazione dell'acrilonitrile. Inoltre è preparato mediante ammossidazione del propanolo (al suo posto si può utilizzare anche propionaldeide):
Il propionitrile è un sottoprodotto dell'elettrodimerizzazione dell'acrilonitrile in adiponitrile.
In laboratorio il propionitrile può essere prodotto anche dalla disidratazione della propionammide, dalla riduzione catalitica dell'acrilonitrile o dalla distillazione di solfato di etile e cianuro di potassio.
Il propionitrile è un solvente simile all'acetonitrile ma con un punto di ebollizione leggermente superiore. È un precursore delle propilammine per idrogenazione. È un elemento costitutivo C-3 nella preparazione del farmaco flopropione dalla reazione di Houben-Hoesch.
Il propionitrile è lievemente velenoso con una LD50 di 230 mg/kg (ratti, orale). È stato determinato che il propionitrile è teratogeno a causa del rilascio metabolico del cianuro.
Nel 1979, lo stabilimento di Kalama (Vega) a Beaufort, nella Carolina del Sud, subì un'esplosione durante la produzione di propionitrile mediante riduzione catalizzata da nichel di acrilonitrile.
| Controllo di autorità | GND (DE) 4635202-8 |
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