La linea dei Conti di Montone fu inaugurata a partire dal 1414 dall'antipapa Giovanni XXIII, che innalzò il territorio del comune di Montone da signoria a contea e lo donò ad Andrea Fortebraccio, noto come Braccio da Montone, famoso nobile e capitano di ventura italiano.
Riconosciuto il nuovo papa Martino V come legittimo e morto Braccio nel 1424, il pontefice rinnovò l'investitura nei confronti di Carlo Fortebraccio, noto anch'egli come Carlo da Montone, figlio del condottiero. I Fortebraccio avevano già amministrato il borgo con Federico ed Oddo nel corso del XIII secolo, spostandosi poi nel 1280 a Firenze per esercitare delle cariche pubbliche che avevano ricevuto.
Passata fino al 1519 sotto la giurisdizione dello Stato della Chiesa, la contea fu donata da papa Leone X a Vitello Vitelli, membro dei Vitelli di Città di Castello, la quale conservò il feudo per molti anni, anche se più volte gli esponenti si trovarono a dividere la stessa carica.
