Cosmone
| Cosmone | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 3-metilciclotetradec-5-en-1-one (5E) | |
| Nomi alternativi | |
| Cosmone | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H26O |
| Massa molecolare (u) | 222,37 |
| Aspetto | solido incolore |
| Numero CAS | |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 1,08 mg/L a 25°C |
| Temperatura di fusione | 44,1 °C (317 K) |
| Temperatura di ebollizione | 322,9 °C (596 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293 K | 0,0539 |
| Indicazioni di sicurezza | |
Cosmone è il nome commerciale di una fragranza sintetica della classe dei muschi macrociclici, caratterizzata da un intenso odore muschiato, caldo e talcato. In profumeria è stata usata ad esempio in Pink Bouquet (Moschino, 2012) e in Be Jewelled (Vera Wang, 2013).
Sintesi
Il composto fu sintetizzato per la prima volta alla fine degli anni novanta del secolo scorso nei laboratori della Givaudan. Uno schema di sintesi è raffigurato nella figura seguente. Il reagente iniziale ciclododecenone viene trasformato ad alcool allilico; quest'ultimo in presenza di basi si riarrangia a Cosmone passando attraverso un diradicale. La produzione annuale è dell'ordine delle tonnellate.
Proprietà
Il Cosmone è caratterizzato da un anello a 14 termini, mentre la maggioranza dei muschi macrociclici di importanza commerciale hanno anelli a 15-17 termini. Essendo più piccolo, riesce a beneficiare di una più alta pressione di vapore e raggiunge una soglia olfattiva di 0,1 ng/L. Il doppio legame nell'anello ha configurazione trans; l'isomero cis (CAS 259854-71-2) ha un odore più debole. È stato condotto uno studio per valutare la sicurezza d'impiego del Cosmone in cosmetici e altri prodotti domestici, concludendo che il composto è sicuro nell'ambito degli usi esaminati.
Note
Bibliografia
- (EN) A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze e altri, RIFM fragrance ingredient safety assessment, 5-cyclotetradecen-1-one, 3-methyl-,(5E)-, CAS Registry Number 259854-70-1, in Food Chem. Technol., vol. 163, 2022, p. 112977, DOI:10.1016/j.fct.2022.112977.
- (EN) N. Armanino, J. Charpentier, F. Flachsmann, A. Goeke e altri, What's Hot, What's Not: The Trends of the Past 20 Years in the Chemistry of Odorants, in Angew. Chem. Int. Ed., vol. 59, n. 39, 2020, pp. 16310-16344, DOI:10.1002/anie.202005719.
- (EN) D. Helmlinger, G. Fráter e U. Müller, Methylcyclotetradec-5-en-1-ones, Patent No. US6326349B1 (1999).
Altri progetti
