In possesso anche della cittadinanza neozelandese e di quella canadese, Montgomery è nato a Perth, nell'Australia occidentale, da madre canadese, Judith Barrett-Lennard, e da padre neozelandese, Scott Montgomery-Harvey. Entrambi i genitori hanno lavorato nell'industria del cinema in Australia. Dacre ha iniziato a esibirsi su schermo e in teatro all'età di nove anni. Montgomery ha frequentato il Mount Lawley Senior High School nella sua città natale. Ha continuato i suoi studi nelle arti drammatiche durante la scuola secondaria ed è stato scelto dai suoi colleghi come "Molto probabilmente diventerà una celebrità di Hollywood", nell'annuario della scuola nel 2011. Montgomery ha completato la sua laurea in recitazione presso la Edith Cowan University nel 2015.
Il primo ruolo di Montgomery arrivò quando apparve in Bertrand il Terribile come Fred, nel 2010. Nel 2011 apparve in un Pilot TV chiamato Family Tree. Nel 2015 Montgomery è apparso nel video musicale di Old Souls degl gruppo musicale di genre deathcore australiano Make Them Suffer diretta da Jason Eshraghian. Montgomery ha interpretato il ruolo di Jason, il Red Ranger, leader dei Power Rangers, nel film Power Rangers, uscito nel 2017. Montgomery è anche apparso nel duo di musica australiana Angus & Julia Stone per la loro canzone Chateau. Inoltre è apparso nel sequel della commedia australiana Tre uomini e una pecora. Nel 2017 Montgomery si è unito al cast per la seconda stagione della serie di NetflixStranger Things, in cui interpreta il personaggio di Billy Hargrove, fratellastro di Max (Sadie Sink).
↑(EN) Stephen Bevis, WAAPA student named new Power Ranger, in The West Australian, Southern Cross Media Group, 22 ottobre 2015. URL consultato il 7 giugno 2026 (archiviato dall'url originale il 17 novembre 2015). Ospitato su Yahoo!.