Soprannominato The Blade, è il culturista più vincente nella storia della IFBB, avendo conquistato nel corso della sua carriera 29 trofei ufficiali tra cui il titolo di Mister Olympia nel 2008 e l'Arnold Classic in cinque occasioni (nelle edizioni 2005, 2006, 2008, 2013, 2015).
Ritenuto uno dei migliori culturisti della sua era e capace di mantenere un'eccellente condizione fisica per tutta la sua carriera, è uno dei quattro bodybuilder ad aver conquistato sia il titolo di Mr. Olympia che l'Arnold Classic assieme a Coleman, Cutler e Curry. È inoltre il quinto culturista più anziano ad aver vinto un titolo professionistico, dietro a Oriquen-Garcia, Aukland, Parisi e Beckles.
Biografia
La prima gara ufficiale di Jackson è stata la "NPC Southern States Championship" del 1992, dove si piazzò terzo; le prime gare da professionista, invece, furono disputate nel 1999: più precisamente disputò l'Arnold Classic, il Night of Champions e il Mr. Olympia (dove si piazzò rispettivamente settimo, terzo e nono).
Al Mr. Olympia del 2007 si classificò terzo: sebbene larga parte della critica di settore considerò tale risultato il massimo piazzamento al quale avrebbe potuto mirare, l'anno successivo Jackson trionfò battendo il due volte campione Jay Cutler e si aggiudicò anche l'Arnold Classic. Sempre nel 2008 trionfa agli Australian Pro Grand Prix VIII, New Zealand Grand Prix e Russian Grand Prix (rispettivamente gran premi di Australia, Nuova Zelanda e Russia).
Comparso in molti articoli di fitness e body building, fra cui le copertina delle prestigiose riviste Flex e Muscolar Development, Jackson figura anche in diversi DVD fra cui Dexter Jackson: Unbreakable; l'artista hip hop Decagon gli ha dedicato una canzone, intitolata appunto Unbreakable.
Nel 2016, a Barcellona, si è aggiudicato l'Arnold Classic e nello stesso anno ha trionfato anche nella prima edizione del Mr. Olympia Europe.
Lista delle gare disputate e piazzamenti
1992 NPC Southern States, pesi leggeri, 3°
1995 NPC USA Championships, pesi medi, 1°
1996 NPC Nationals, pesi medi, 6°
1998 North American Championships, pesi medi, 1° e vincitore dell'assoluto
Stati Uniti
