Disaccaridi
Un disaccaride (chiamato anche zucchero doppio o biosio) è un zucchero formato dall'unione di due monosaccaridi tramite un legame glicosidico. È quindi un dimero, con un grado di polimerizzazione pari a 2, anche se i due zuccheri componenti non sono dello stesso tipo. Come i monosaccaridi, i disaccaridi sono zuccheri semplici e generalmente solubili in acqua. Esempi comuni includono il saccarosio (glucosio–fruttosio), il lattosio (galattosio–glucosio) e il maltosio (glucosio–glucosio). Negli organismi viventi, i disaccaridi sono ampiamente utilizzati per funzioni strutturali e di riserva energetica, e possono essere ulteriormente polimerizzati dalle glicosiltrasferasi per creare polisaccaridi costituiti da unità disaccaridiche ripetute, come i glicosamminoglicani o l'amilosio.
I disaccaridi rappresentano una delle quattro classi chimiche dei carboidrati (monosaccaridi, disaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi). I tipi più comuni di disaccaridi — saccarosio, lattosio e maltosio — possiedono 12 atomi di carbonio, con la formula generale C12H22O11. Le differenze tra questi disaccaridi sono dovute alla disposizione degli atomi all'interno della molecola e al tipo di legame glicosidico.
L'unione dei monosaccaridi in un doppio zucchero avviene tramite una reazione di condensazione, che comporta l'eliminazione di una molecola d'acqua coinvolgendo solo i gruppi funzionali. La scissione di un disaccaride nei suoi due monosaccaridi componenti avviene per idrolisi con l'aiuto di un tipo di enzima chiamato disaccaridasi. Poiché la formazione dello zucchero più complesso espelle una molecola d'acqua, la sua scomposizione ne consuma una. Queste reazioni sono fondamentali nel metabolismo. Ogni disaccaride viene scisso grazie a una corrispondente disaccaridasi (saccarasi, lattasi e maltasi).
Classificazione
Esistono due classi funzionalmente differenti di disaccaridi:
- Disaccaridi riducenti, in cui un monosaccaride (lo zucchero riducente della coppia) mantiene un'unità emiacetalica libera che può agire come gruppo aldeidico riducente; il lattosio, il maltosio e il cellobiosio sono esempi di disaccaridi riducenti, ciascuno con un'unità emiacetalica libera, mentre l'altra è impegnata nel legame glicosidico, che le impedisce di agire come agente riducente. Possono essere facilmente rilevati mediante il saggio di Woehlk o il saggio di Fearon sulla metilammina.
- Disaccaridi non riducenti, in cui i monosaccaridi componenti si legano tramite un legame acetalico tra i rispettivi centri anomerici. Di conseguenza, nessuno dei due monosaccaridi conserva un'unità emiacetalica libera in grado di agire da agente riducente. Il saccarosio e il trealosio sono esempi di disaccaridi non riducenti poiché il loro legame glicosidico si trova tra i rispettivi atomi di carbonio emiacetalici. La ridotta reattività chimica degli zuccheri non riducenti rispetto a quelli riducenti può rappresentare un vantaggio laddove sia importante la stabilità durante la conservazione.
Formazione
La formazione di una molecola di disaccaride da due molecole di monosaccaride avviene attraverso lo spostamento di un gruppo ossidrile da una molecola e di un nucleo di idrogeno (un protone) dall'altra, in modo che i nuovi legami liberi sui monosaccaridi uniscano i due monomeri. A causa della rimozione della molecola d'acqua dal prodotto, tale processo viene comunemente definito "reazione di disidratazione" (o anche "reazione di condensazione" o "sintesi per disidratazione"). Ad esempio, il lattosio (lo zucchero del latte) è un disaccaride formato dalla condensazione di una molecola di ciascuno dei monosaccaridi glucosio e galattosio, mentre il saccarosio presente nella canna da zucchero e nella barbabietola da zucchero è un prodotto di condensazione di glucosio e fruttosio. Il maltosio, un altro disaccaride comune, è condensato da due molecole di glucosio.
La reazione di disidratazione che lega i monosaccaridi nei disaccaridi (e che lega i monosaccaridi anche in polisaccaridi più complessi) forma i cosiddetti legami glicosidici.
Reazioni caratteristiche
I disaccaridi possono fungere da gruppi funzionali formando legami glicosidici con altri composti organici, dando origine a glicosidi e glicoconiugati.
I disaccaridi subiscono caratteristicamente l'idrolisi per dare monosaccaridi.
Alcuni disaccaridi possono essere idrogenati per ottenere utili polialcoli disaccaridici mantenendo il legame acetalico. I prodotti commerciali includono il lattitolo, l'isomalto e il maltitolo. La produzione commerciale dell'isomalto inizia con la conversione batterica del saccarosio in isomaltulosio.
Il saccarosio subisce una poli-disidratazione catalizzata da acidi per dare idrossimetilfurfurolo.
Assimilazione
La digestione dei disaccaridi comporta la loro scomposizione in monosaccaridi.
Disaccaridi comuni
| Disaccaride | Unità 1 | Unità 2 | Legame |
|---|---|---|---|
| Saccarosio (zucchero da tavola, zucchero di canna, zucchero di barbabietola) | Glucosio | Fruttosio | α(1→2)β |
| Lattosio (zucchero del latte) | Galattosio | Glucosio | β(1→4) |
| Maltosio (zucchero di malto) | Glucosio | Glucosio | α(1→4) |
| Trealosio | Glucosio | Glucosio | α(1→1)α |
| Cellobiosio | Glucosio | Glucosio | β(1→4) |
| Chitobiosio | Glucosammina | Glucosammina | β(1→4) |
Il maltosio, il cellobiosio e il chitobiosio sono prodotti dell'idrolisi rispettivamente dei polisaccaridi amido, cellulosa e chitina.
Tra i disaccaridi meno comuni vi sono:
| Disaccaride | Unità | Legame |
|---|---|---|
| Kojibiosio | Due glucosi | α(1→2) |
| Nigerosio | Due glucosi | α(1→3) |
| Isomaltosio | Due glucosi | α(1→6) |
| β,β-Trealosio | Due glucosi | β(1→1)β |
| α,β-Trealosio | Due glucosi | α(1→1)β |
| Soforosio | Due glucosi | β(1→2) |
| Laminaribiosio | Due glucosi | β(1→3) |
| Gentiobiosio | Due glucosi | β(1→6) |
| Trealulosio | Un glucosio e un fruttosio | α(1→1) |
| Turanosio | Un glucosio e un fruttosio | α(1→3) |
| Maltulosio | Un glucosio e un fruttosio | α(1→4) |
| Leucrosio | Un glucosio e un fruttosio | α(1→5) |
| Isomaltulosio | Un glucosio e un fruttosio | α(1→6) |
| Gentiobiulosio | Un glucosio e un fruttosio | β(1→6) |
| Mannobiosio | Due mannosi | α(1→2), α(1→3), α(1→4), o α(1→6) |
| Melibiosio | Un galattosio e un glucosio | α(1→6) |
| Allolattosio | Un galattosio e un glucosio | β(1→6) |
| Melibiulosio | Un galattosio e un fruttosio | α(1→6) |
| Lattulosio | Un galattosio e un fruttosio | β(1→4) |
| Rutinosio | Un ramnosio e un glucosio | α(1→6) |
| Rutinulose | Un ramnosio e un fruttosio | β(1→6) |
| Xilobiosio | Due xilopiranosi | β(1→4) |
Note
- ↑ Biose, su Merriam-Webster.
- ↑ (EN) disaccharides, su goldbook.iupac.org. URL consultato il 30 settembre 2026.
- ↑ Lam Peng Kwan, Biology- A course for O Level, 2000, p. 59, ISBN 9810190964.
- ↑ (EN) Klaus Ruppersberg, Stefanie Herzog, Manfred W. Kussler e Ilka Parchmann, How to visualize the different lactose content of dairy products by Fearon's test and Woehlk test in classroom experiments and a new approach to the mechanisms and formulae of the mysterious red dyes, in Chemistry Teacher International, vol. 2, n. 2, 2019, DOI:10.1515/cti-2019-0008.
- ↑ Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996): 2-Carb-36, su chem.qmul.ac.uk. URL consultato il 21 luglio 2010 (archiviato dall'url originale il 26 agosto 2017).
- ↑ Disaccharides and Oligosaccharides, su University of Virginia Faculty and Lab Site. URL consultato il 29 gennaio 2008 (archiviato dall'url originale il 18 novembre 2018).
- ↑ Ellie Whitney e Sharon Rady Rolfes, Understanding Nutrition, a cura di Peggy Williams, 12ª ed., California, Wadsworth, Cengage Learning, 2011, ISBN 978-0-538-73465-3.
- ↑ Glycosidic Link, su OChemPal, Utah Valley University. URL consultato l'11 dicembre 2013 (archiviato dall'url originale il 12 maggio 2013).
- ↑ Frieder W. Lichtenthaler, Carbohydrates: Occurrence, Structures and Chemistry, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2010, DOI:10.1002/14356007.a05_079.pub2, ISBN 9810190964.
- ↑ Svilen Simeonov, Synthesis of 5-(Hydroxymethyl)furfural (HMF), in Organic Syntheses, vol. 93, 2016, pp. 29–36, DOI:10.15227/orgsyn.093.0029.
- ↑ F.W. Parrish, W.B. Hahn e G.R. Mandels, Crypticity of Myrothecium verrucaria Spores to Maltose and Induction of Transport by Maltulose, a Common Maltose Contaminant, in J. Bacteriol., vol. 96, n. 1, American Society for Microbiology, luglio 1968, pp. 227–233, DOI:10.1128/JB.96.1.227-233.1968, PMC 252277, PMID 5690932.
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- ↑ T. Taga, Y. Miwa e Z. Min, α,β-Trehalose Monohydrate, in Acta Crystallogr. C, vol. 53, n. 2, 1997, pp. 234–236, Bibcode:1997AcCrC..53..234T, DOI:10.1107/S0108270196012693.
Collegamenti esterni
- (EN) Disaccharides, in Medical Subject Headings (MeSH), National Library of Medicine, 2009.
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