Bis(difenilfosfino)metano

Bis(difenilfosfino)metano
Nomi alternativi
dppm
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C25H22P2
Massa molecolare (u)	384,39
Aspetto	polvere cristallina bianca
Numero CAS	2071-20-7
Numero EINECS	218-194-2
PubChem	74952
SMILES	C1=CC=C(C=C1)P(CP(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	118-119 °C (391-392 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	315-319-335
Consigli P	261-305+351+338-302+352-321-405-501
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Il bis(difenilfosfino)metano è una fosfina con formula Ph₂P-CH₂-PPh₂ (Ph = fenile). Il nome è generalmente abbreviato come dppm. In condizioni normali è un solido cristallino di colore bianco sensibile all'ossigeno atmosferico. Viene comunemente usato come legante bidentato in chimica inorganica e chimica metallorganica. Il dppm funziona nella maggior parte dei casi come legante a ponte, portando alla formazione di complessi bimetallici, ma può fungere anche da legante chelato.

Sintesi e reattività

Per preparare il dppm si parte da trifenilfosfina (PPh₃) e sodio, che formano difenilfosfuro di sodio (NaPPh₂); quest'ultimo viene quindi trattato con diclorometano (CH₂Cl₂) per ottenere dppm:

PPh₃ + 2Na → NaPPh₂ + NaPh

2NaPPh₂ + CH₂Cl₂ → Ph₂PCH₂PPh₂ + 2NaCl

Il gruppo metilene (CH₂) è leggermente acido nel dppm e specialmente nei suoi complessi. Il legante può essere ossidato per arrivare ai corrispondenti ossidi e solfuri Ph₂P(E)CH₂P(E)Ph₂ (E = O, S). In questi derivati il gruppo metilene è ancora più acido.

Chimica di coordinazione

Come legante chelato il dppm può formare cicli a quattro termini MP₂C che sono alquanto tensionati. Il legante preferisce legarsi a ponte formando complessi bimetallici; in tal caso si formano cicli a cinque termini M₂P₂C termodinamicamente favoriti. Un esempio è il dimero di palladio Pd₂Cl₂(dppm)₂. Il ddpm dà luogo ad una famiglia di composti di coordinazione noti come complessi con struttura ad A.

Indicazioni di sicurezza

Il composto è disponibile in commercio. È irritante per gli occhi, la pelle e le vie respiratorie. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene. È considerato poco pericoloso per l'ambiente.

Note

Bibliografia

• A. C. Albéniz e P. Espinet, Palladium: Inorganic & Coordination Chemistry, in Encyclopedia of Inorganic Chemistry, Wiley, 2006, DOI:10.1002/0470862106.ia178.
• G. Besenyei, L. Párkányia, E. Gács-Baitza e B. R. James, Crystallographic characterization of the palladium(I) dimers, syn-Pd₂Cl₂(dppmMe)₂ and Pd₂Cl₂(dppm)₂; solution conformational behavior of syn- and anti-Pd₂Cl₂(dppmMe)₂ and their (μ-Se) adducts [dppmMe=μ-1,1-bis(diphenylphosphino)ethane, and DPPM=μ-bis(diphenylphosphino)methane], in Inorg. Chim. Acta, vol. 327, n. 1, 2002, pp. 179–187, DOI:10.1016/S0020-1693(01)00682-X. URL consultato il 18 novembre 2011.
• F. A. Cotton, G. Wilkinson, C. A. Murillo e M. Bochmann, Advanced Inorganic Chemistry, 6ª ed., Wiley, 1999, ISBN 978-0-471-19957-1.
• W. Hewertson e H. R. Watson, 283. The preparation of di- and tri-tertiary phosphines, in J. Chem. Soc., 1962, pp. 1490–1494, DOI:10.1039/JR9620001490. URL consultato il 14 novembre 2011.

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