Diclorometano

Diclorometano
formula di struttura
formula di struttura
Nomi alternativi
cloruro di metilene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCH2Cl2
Massa molecolare (u)84,93 g/mol
Aspettoliquido incolore
Numero CAS75-09-2
Numero EINECS200-838-9
PubChem6344
SMILES
C(Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,33 (20 °C)
Indice di rifrazione1,4246 (20 °C)
Solubilità in acqua13 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione−95 °C (178 K)
Temperatura di ebollizione40 °C (313 K) (1013 hPa)
ΔebH0 (kJ·mol−1)30,3
Tensione di vapore (Pa) a 298 K56,1 KPa
Indicazioni di sicurezza
Limiti di esplosione13 - 22 Vol%
Temperatura di autoignizione605 °C (878 K)
Simboli di rischio chimico
irritante tossico a lungo termine
Frasi H315 - 319 - 335 - 336 - 351 - 373
Consigli P261 - 281 - 305+351+338
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Il diclorometano (sigla: DCM) o cloruro di metilene è un composto chimico di formula molecolare CH2Cl2. Deriva dal metano per sostituzione di due atomi di idrogeno con altrettanti atomi di cloro; in quanto tale, è un alometano ed è intermedio per composizione tra il cloroformio CHCl3 e il cloruro di metile CH3Cl. A differenza di questi ultimi, in CH2Cl2 il carbonio è allo stato di ossidazione 0.

È un importante solvente organico che viene utilizzato estesamente anche in chimica organometallica e inorganica.

Sebbene il diclorometano sia considerato nocivo e potenzialmente cancerogeno, esso è comunque meno pericoloso del cloroformio, un altro solvente clorurato strettamente correlato, e pertanto in molti ambiti ha rimpiazzato quest'ultimo come solvente.

Proprietà e struttura molecolare

Il diclorometano è un composto termodinamicamente stabile, la sua formazione dagli elementi è esotermica, ΔHƒ° = -124,1 kJ/mol.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido mobile e incolore, molto volatile (Teb. = 39,6 °C), dall'odore dolciastro che ricorda quello del cloroformio. La volatilità di CH2Cl2 è intermedia tra quella del cloroformio CHCl3 (Teb. = 61,2 °C) e quella del cloruro di metile CH3Cl, che è gassoso (Teb. = -24 °C).

Il diclorometano è più denso dell'acqua (1,326 g/L) e poco solubile in essa (13 g/L, o anche ~0,15 mol/L). È completamente miscibile con alcool e etere, ma anche con diversi altri solventi organici.

Struttura molecolare

La struttura chimica di CH2Cl2 deriva formalmente da quella di una molecola di metano in cui due atomi di idrogeno sono sostituiti da altrettanti atomi di cloro, con l'atomo di carbonio collocato al centro, ibridato sp3. Ne risulta una molecola tetraedrica distorta avente simmetria C2v.

La molecola del diclorometano è notevolmente polare, il suo momento di dipolo è μ = 1,620 D, maggiore di quello del cloroformio CHCl3 (1,040 D), ma minore di quello del cloruro di metile CH3Cl (1,8974 D), che è anche un po' maggiore di quello dell'acqua (1,86 D). Il diclorometano liquido è un solvente polare aprotico che però ha una limitata costante dielettrica, pari a εr = 8,93, un valore che comunque è quasi doppio di quello del cloroformio (4,81).

Da indagini combinate di spettroscopia infrarossa e spettroscopia rotazionale nella regione delle microonde è stato possibile ricavare, tra l'altro, distanze (r) e angoli di legame (∠); i dati salienti sono di seguito riportati:

r(C−H) = 108,5 pm; r(C−Cl) = 176,7 pm;
∠(H-C-H) = 112,1°; ∠(Cl-C-Cl) = 112,2°

I legami C–H hanno lunghezze praticamente normali (109 pm) e i legami C–Cl sono anch'essi di lunghezza praticamente normale (177 pm).

Produzione

Il diclorometano è stato preparato per la prima volta nel 1840 dal chimico francese Henri Victor Regnault, che fu in grado di isolarlo da una miscela di clorometano e cloro esposta alla luce solare.

A livello industriale la produzione del diclorometano avviene facendo reagire metano, oppure clorometano, con cloro gassoso ad una temperatura di 400-500 °C. In tali condizioni termiche sia il metano, sia il clorometano subiscono una serie di reazioni che vanno a dare progressivamente l'accumulo di altri prodotti clorurati.

CHA4+ClA2⟶CHA3Cl+HCl
CHA3Cl+ClA2⟶CHA2ClA2+HCl
CHA2ClA2+ClA2⟶CHClA3+HCl
CHClA3+ClA2⟶CClA4+HCl

Il risultato di questi processi chimici è una miscela di clorometano, diclorometano, cloroformio e tetracloruro di carbonio, composti che possono essere successivamente separati tramite distillazione.

Usi

Le caratteristiche di volatilità e la sua abilità di sciogliere un gran numero di tipologie di composti organici fanno del diclorometano un solvente ideale per molti processi chimici. Viene largamente utilizzato per la rimozione di vernici e grassi.

Nell'industria alimentare è usato per la preparazione di estratti di luppolo ed altri aromi, inoltre in passato era utilizzato per la rimozione della caffeina dal caffè finché non è stato sostituito dall'anidride carbonica supercritica, meno pericolosa per la salute.

Poiché il diclorometano è molto volatile esso viene impiegato come propellente spray per aerosol e come agente schiumogeno per la preparazione di espansi poliuretanici. Tuttavia, a causa dei crescenti dubbi legati agli effetti sulla salute umana, si cercano prodotti alternativi che possano sostituire il diclorometano in molte di queste applicazioni.

Sicurezza

Nonostante sia il meno tossico fra i solventi clorurati semplici, l'uso del diclorometano non è scevro da rischi. Un'esposizione cronica al diclorometano potrebbe portare all'insorgenza del cancro, con dati che collegano questo solvente a casi di tumore a livello di polmoni, fegato e pancreas in animali da laboratorio. Per tali risultati nel Regno Unito si accantonò, dopo che erano stati sperimentati con successo impianti pilota, la tecnica di utilizzarlo per sgrassare le farine di carne, a favore della semplice spremitura a caldo: le temperature raggiunte in tale processo non davano corso all'inattivazione dei prioni e quindi emerse l'esplosione del fenomeno detto della mucca pazza. Un contatto prolungato del diclorometano con la pelle può causare la dissoluzione di parte del tessuto di natura lipidica della pelle, con conseguenze che vanno dalla semplice irritazione all'ustione chimica.

In molti paesi su tutti i prodotti contenenti diclorometano devono essere apposte etichette indicanti i possibili rischi per la salute.

Note

  1. ↑ scheda del diclorometano su IFA-GESTIS
  2. ↑ Robert D. Morrison, Brian L. Murphy e Richard E. Doherty, 12 - Chlorinated Solvents, Academic Press, 1º gennaio 1964, pp. 259–277, DOI:10.1016/B978-012507751-4/50034-3, ISBN 978-0-12-507751-4. URL consultato il 25 settembre 2026.
  3. ↑ (EN) Ruchika Yogesh, Noopur Srivastava e Baban Mohan Mulik, Efforts to Replace Methylene Chloride in Pharmaceutical Process Chemistry, in Macromolecular Symposia, vol. 407, n. 1, 2023, pp. 2100502, DOI:10.1002/masy.202100502. URL consultato il 25 settembre 2026.
  4. ↑ dichloromethane (CHEBI:15767), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 25 settembre 2026.
  5. ↑ Alexander W. Black, Wenjian Zhang e Gillian Reid, Diffusion in weakly coordinating solvents, in Electrochimica Acta, vol. 425, 1º settembre 2022, pp. 140720, DOI:10.1016/j.electacta.2022.140720. URL consultato il 24 settembre 2026.
  6. ↑ Anwar Abo-Amer, Matthew S. McCready e Fenbao Zhang, The role of solvent in organometallic chemistry — Oxidative addition with dichloromethane or chloroform, in Canadian Journal of Chemistry, vol. 90, n. 1, NRC Research Press, 2012-01, pp. 46–54, DOI:10.1139/v11-096. URL consultato il 25 settembre 2026.
  7. ↑ (EN) NIST Office of Data and Informatics, Methylene chloride, su webbook.nist.gov, National Institute of Standards and Technology. URL consultato il 25 settembre 2026.
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  10. ↑ gestis.dguv.de, https://gestis.dguv.de/data?name=012630. URL consultato il 25 settembre 2026.
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  12. ↑ Dichloromethane CAS#: 75-09-2, su www.chemicalbook.com. URL consultato il 25 settembre 2026.
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  14. ↑ Rollie J. Myers e William D. Gwinn, The Microwave Spectra, Structure, Dipole Moment, and Chlorine Nuclear Quadrupole Coupling Constants of Methylene Chloride, in The Journal of Chemical Physics, vol. 20, n. 9, 1º settembre 1952, pp. 1420–1427, DOI:10.1063/1.1700773. URL consultato il 25 settembre 2026.
  15. ↑ P. B. Reinhart, Quitman Williams e T. L. Weatherly, Microwave Measurements of the Dipole Moments of CFCl3 and CHCl3 and Their Pressure‐Broadened Spectra, in The Journal of Chemical Physics, vol. 53, n. 4, 15 agosto 1970, pp. 1418–1421, DOI:10.1063/1.1674190. URL consultato il 25 settembre 2026.
  16. ↑ G. Wlodarczak, F. Herlemont e J. Demaison, Combined subdoppler laser-Stark and millimeter-wave spectroscopies: Analysis of the ν6 band of CH335Cl, in Journal of Molecular Spectroscopy, vol. 112, n. 2, 1985-08, pp. 401–412, DOI:10.1016/0022-2852(85)90171-7. URL consultato il 25 settembre 2026.
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  20. 1 2 J. E. Huheey, E. A. Keiter e R. L. Keiter, Chimica Inorganica, Principi, Strutture, Reattività, Piccin, 1999, pp. A-25 - A-33, ISBN 88-299-1470-3.

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