Cloroetano

Cloroetano
Struttura compatta
Struttura compatta
Nome IUPAC
cloroetano
Nomi alternativi
cloruro di etile
etilcloruro
chelen
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H5Cl
Massa molecolare (u)64,514
Aspettogas incolore
Numero CAS75-00-3
Numero EINECS200-830-5
PubChem6337
DrugBankDBDB13259
SMILES
CCCl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,92 g cm−3
Indice di rifrazione1,3637 (20 °C)
Solubilità in acqua0,6 g/100 mL
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua1,43
Temperatura di fusione−139 °C (134 K)
Temperatura di ebollizione12,3 °C (285,4 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma−50 °C (vaso chiuso)
Limiti di esplosione3,8% - 15,4%
Simboli di rischio chimico
infiammabile gas compresso tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H220 - 280 - 351 - 412
Consigli P210 - 273 - 281 - 410+403
Modifica dati su Wikidata · Manuale

Il cloroetano, comunemente noto con il nome tradizionale cloruro di etile, è un alogenoalcano e in particolare un alogenuro alchilico primario, avente formula molecolare CH3CH2−Cl, spesso scritta semplicemente C2H5Cl o anche EtCl.

È stato ampiamente usato in passato nella produzione di piombo tetraetile (PbEt4), un additivo antidetonante per la benzina. Si presenta come un gas più pesante dell'aria (~2,22 volte), o un liquido se refrigerato (Teb. = 12,3 °C), incolore e infiammabile, con un acuto odore etereo dolce e sapore bruciante.

Viene utilizzato anche in campo dentistico e in leggeri infortuni sportivi come blando anestetico locale.

Proprietà e struttura molecolare

Il cloruro di etile è un composto termodinamicamente stabile, la sua formazione dagli elementi è esotermica: ΔHƒ° = (-109 ±8) kJ/mol. È termicamente stabile fino a ~400 °C. A temperatura ambiente è tecnicamente un vapore, liquefacibile per sola compressione (Tcr. = 187,2 °C, Pcr. = 52,41 bar); la sua entalpia di vaporizzazione ΔHvap (300 K) = 25,1 kJ/mol.

Come liquido è poco solubile in acqua, ma è ben solubile in alcool ed è solubile in ogni rapporto sia in etere che nei comuni solventi clorurati (cloroformio, tetracloruro di carbonio e tetracloroetilene). La sua costante dielettrica relativa è εr = 9,45 (20 °C); questa, simile a quella del diclorometano (8,93 a 25 °C), è modesta se confrontata con quella dell'acetone (21,01 a 20 °C), ma è circa doppia di quella dell'etere (4,27 a 25 °C).

Proprietà molecolari e strutturali

Nella molecola del cloruro di etile CH3−CH2−Cl entrambi gli atomi di carbonio, formando solo legami sigma, sono ibridati sp3 e hanno quindi una coordinazione di tipo tetraedrico, per cui la sequenza C-C-Cl non è lineare, ma angolare. La simmetria molecolare è Cs.

La molecola è notevolmente polare, il suo momento di dipolo è μ = 2,04 D, più dell'acqua (1,86 D), e anche leggermente più del cloruro di metile CH3−Cl (1,8974 D).

Da indagini spettroscopiche rotazionali nella regione delle microonde è stato possibile ricavare lunghezze di legame (r) e angoli di legame (∠); per l'identificazione dei carboni e dei loro sostituenti, la molecola è etichettata C1H3−C2H2−Cl; alcuni dati salienti sono qui di seguito riportati:

r(C1–H) = 109,0 pm; r(C1–H) = 108,9 pm; r(C2–H) = 108,6 pm;
r(C–C) = 151,0 pm; r(C–Cl) = 178,9 pm;
∠(C-C-Cl) = 111,02°; ∠(H-C2-C1) = 111,81°; ∠(H-C2-H) = 108,99°; ∠(H-C2-Cl) = 111,2°.

I legami C−H sono molto vicini al valore normale (109 pm), mentre il legame C−C è lievemente più corto (154 pm) e anche il legame C−Cl (177 pm).

Gli angoli su carbonio metilenico (C2) sono tutti molto prossimi all'angolo ideale (109,5°) per l'ibridazione sp3, come pure quelli sul carbonio metilico (C1).

Produzione

Il cloroetano viene ottenuto per reazione tra etilene e acido cloridrico gassoso in presenza di cloruro di alluminio come catalizzatore a pressioni tra 1 e 5 bar e temperature tra 35 °C e 50 °C:

H2C=CH2 + HCl  →  C2H5Cl

Una via di produzione ormai abbandonata essendo meno economica è:

La reazione tra etanolo e acido cloridrico è estremamente lenta, con rese non soddisfacenti, per cui non rappresenta una strategia di sintesi adeguata.

Si opta quindi alla reazione tra etanolo e cloruro di tionile in presenza di piridina.

Oltre alla formazione del cloroetano di interesse, si ottengono altri due sottoprodotti facilmente isolabili dall'ambiente di reazione.

Una parte del cloroetano si ottiene come sottoprodotto nella produzione del Polivinilcloruro (PVC).

Uso come stupefacente

La sostanza viene usata come sostanza stupefacente mediante inalazione; gli effetti sono molto simili a quelli dei già noti poppers.

Note

  1. ↑ Sigma Aldrich; rev. del 21.11.2012
  2. ↑ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, vol. 1, L. G. Guadagni, 1974, p. 358.
  3. ↑ (EN) I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, 4ª ed., Longmans, 1963, p. 100.
  4. ↑ (EN) The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - alkyl groups (A00228), su goldbook.iupac.org. URL consultato l'8 febbraio 2026.
  5. 1 2 3 chloroethane (CHEBI:47554), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 9 ottobre 2026.
  6. 1 2 3 Chloroethane, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 9 ottobre 2026.
  7. ↑ (EN) NIST Office of Data and Informatics, Ethyl Chloride, su webbook.nist.gov. URL consultato il 9 ottobre 2026.
  8. ↑ (EN) NIST Office of Data and Informatics, Ethyl Chloride, su webbook.nist.gov. URL consultato il 9 ottobre 2026.
  9. ↑ W. M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno (a cura di), CRC Handbook of Chemistry and Physics, 24 giugno 2016, p. 3-106, DOI:10.1201/9781315380476. URL consultato il 9 ottobre 2026.
  10. ↑ (EN) Christian Wohlfarth, PERMITTIVITY (DIELECTRIC CONSTANT) OF LIQUIDS, in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97ª ed., CRC Press, 24 giugno 2016, DOI:10.1201/9781315380476, ISBN 978-1-315-38047-6. URL consultato il 9 ottobre 2026.
  11. 1 2 3 Experimental data for CH3CH2Cl (Ethyl chloride), su Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase. URL consultato il 10 ottobre 2026.
  12. ↑ chloroethane, su www.stenutz.eu. URL consultato il 9 ottobre 2026.
  13. ↑ (EN) G. Wlodarczak, F. Herlemont e J. Demaison, Combined subdoppler laser-Stark and millimeter-wave spectroscopies: Analysis of the ν6 band of CH335Cl, in Journal of Molecular Spectroscopy, vol. 112, n. 2, 1º agosto 1985, pp. 401-412, DOI:10.1016/0022-2852(85)90171-7. URL consultato il 2 agosto 2022.
  14. ↑ (EN) H. S. Tam e Marlin D. Harmony, Study of molecular structure of polyatomic molecules using scaled moments of inertia, in The Journal of Physical Chemistry, vol. 95, n. 23, 1991-11, pp. 9267–9272, DOI:10.1021/j100176a044. URL consultato il 10 ottobre 2026.
  15. 1 2 3 J. E. Huheey, E. A. Keiter e R. L. Keiter, Chimica Inorganica, Principi, Strutture, Reattività, Piccin, 1999, pp. A-25 - A-33, ISBN 88-299-1470-3.
  16. ↑ (EN) Eberhard-Ludwig Dreher, Klaus K. Beutel e John D. Myers, Chloroethanes and Chloroethylenes, John Wiley & Sons, Ltd, 2014, pp. 1–81, DOI:10.1002/14356007.o06_o01.pub2, ISBN 978-3-527-30673-2. URL consultato il 10 ottobre 2026.

Altri progetti

Collegamenti esterni

Controllo di autoritàLCCN (EN) sh85045430 · GND (DE) 4271390-0 · J9U (EN, HE) 987007557798505171 · NDL (EN, JA) 01116467
  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia