La struttura elettronica del radicale alchilico etile
In chimica organica, l'etile è il gruppo funzionale che deriva dall'etano (CH3-CH3), il secondo degli alcani, per rimozione di un atomo di idrogeno, la cui formula di struttura è –CH2−CH3. Il suo simbolo, usato in genere in formule o schemi di reazione, è Et.
L'etile è quindi un alchile, il secondo dopo il metile, ma è anche il primo alchile primario, dato che l'atomo di carbonio con il quale esso si lega al resto di una molecola (C ibridatosp3) è legato ad un altro atomo di carbonio (CH3−CH2–); questo in analogia a quanto avviene per l'alcol etilico (CH3−CH2–OH), che è un alcol primario.
Radicale etilico
Il radicale corrispondente all'alchile CH3–CH2– è il radicale etilico (o radicale etile), la cui formula è CH3–CH2• (C2H5•); partecipa a reazioni radicaliche di etilazione, che consistono nell'introduzione del gruppo etile in una molecola.
Il radicale etile, come praticamente tutti gli altri radicali alchilici, non è stabile ed è una specie a vita breve. Il carbonio dove risiede l'elettrone spaiato è quello del metilene (CH2) ed ha ibridazione sp2, (invece che sp3, come nell'etano). L'elettrone spaiato risiede in un orbitale p che è perpendicolare al frammento metilenico CH2, che risulta essere essenzialmente planare; tale orbitale può interagire con uno dei tre orbitali ibridi del carbonio metilico (sp3) contenente la coppia elettronica del legame sigma C–H. Questa interazione è nota come iperconiugazione e stabilizza il radicale. Secondo misurazioni spettrometriche di massa la stabilizzazione dovuta all'iperconiugazione ammonta a circa 21kJ/mol.
È ovvio che il radicale etile ha una maggiore energia rispetto all'etano. Per la precisione, tra l'etano e l'etile ci sono circa 98 kcal/mol di differenza.
Dall'etano è possibile derivare un solo tipo di radicale, essendo indifferente la posizione da cui si allontana l'idrogeno.
↑(EN) The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - alkyl groups (A00228), su goldbook.iupac.org. URL consultato l'8 febbraio 2026.
↑(EN) 3.3: Alkyl Groups, su Chemistry LibreTexts, 3 maggio 2015. URL consultato il 22 ottobre 2024.
