Metilidene

La struttura del gruppo metilidene in (blu).

In chimica organica, il gruppo metilidene è un gruppo funzionale bivalente costituito da un atomo di carbonio legato a due atomi di idrogeno e legato al resto della molecola con un doppio legame; pertanto, la sua formula chimica è =CH2. Il metilidene è il più semplice gruppo funzionale insaturo e quindi, per la presenza del legame π, il suo atomo di carbonio è ibridato sp2 ed è localmente trigonale planare.

Altri gruppi correlati che a volte si possono incontrare in letteratura chimica sono i gruppi etilidene (=CH−CH3) e propilidene (=CH−CH2−CH3), nonché il vinilidene (=C=CH2).

Il metilidene non va confuso con il metilene, che è un gruppo funzionale anch'esso bivalente, ma il cui atomo di carbonio è legato con due legami semplici ed è quindi ibridato sp3 e localmente tetraedrico, la cui formula chimica è −CH2− . Dato che il tal modo unisce due parti di una molecola, è noto anche come “ponte metilene“.

Questo gruppo dev'essere distinto dal più semplice dei carbeni, detto anch'esso metilene, che invece non è un gruppo funzionale, ma è un composto instabile che di solito si forma come intermedio di reazione e che può esistere come metilene tripletto ·CH2· (stato fondamentale, più stabile) o come metilene singoletto :CH2 (stato eccitato, meno stabile).

Molti composti organici sono nominati e classificati come se contenessero il gruppo metilidene come un sostituente, cioè come gruppo che rimpiazza formalmente due atomi d'idrogeno geminali di una molecola principale. Ad esempio, nel metilenciclopropene (nome comune) o 3-metilidencicloprop-1-ene (nome IUPAC preferito); in entrambi i casi il nome del gruppo, tolta la "-e" finale, è prefissato al nome della molecola principale, qui il ciclopropene.

Metilene attivato

Acidità del malonato di etile, un composto 1,3-dicarbonilico

Il CH2 centrale di composti 1,3-dicarbonilici (qui è raffigurato il malonato di etile) viene detto metilene attivato. Questo è dovuto alla particolare struttura che rende il composto acido e può essere facilmente deprotonato per formare un anione enolato particolarmente stabilizzato per risonanza. Questo anione può essere poi condensato con la formaldeide per dare infine CH2=C(COOH)2 ed anche eseguire poi una decarbossilazione e ottenere l'acido acrilico CH2=CH−COOH (o acido metilidenacetico).

Esempi

Alcuni esempi di composti con il metilidene sono:

Note

  1. 1 2 R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, p. 39.
  2. ↑ methylidene group (CHEBI:29358), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 26 settembre 2026.
  3. ↑ methylene group (CHEBI:50728), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 26 settembre 2026.
  4. ↑ (EN) IUPAC, Chemical Nomenclature and Structure Representation Division, Nomenclature of Organic Chemistry (Raccomandazioni provvisorie), Zurigo, IUPAC, 27 ottobre 2004.
  5. ↑ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, pp. 211-212.
  6. ↑ (EN) Dr. Ian Hunt, Active Methylenes, su chem.ucalgary.ca, Department of Chemistry, University of Calgary (Canada), 10-2006. URL consultato il 12 Febbraio 2020.
  7. ↑ (EN) PubChem Compound, Methyl 3-methylidene-4-oxopentanoate - Compound Summary, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, National Center for Biotechnology Information, 26 Marzo 2005. URL consultato il 12 Febbraio 2020.

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