Tellurolo

I telluroli sono una classe di composti analoghi ad alcoli e fenoli in cui il tellurio sostituisce l'ossigeno. Il gruppo funzionale corrispondente viene indicato con RTeH, formula in cui R- rappresenta un qualsiasi sostituente organico. Telluroli, selenoli e tioli hanno proprietà simili, ma i telluroli sono i composti meno stabili. Sebbene siano rappresentanti fondamentali dei composti organotellurici, i telluroli sono poco studiati a causa della loro instabilità. I derivati del tellurolo includono i telluroesteri (RC(O)TeR') e i tellurocianati (RTeCN).

Proprietà

Gli alchiltelluroli sono liquidi incolori con odori caratteristici. I campioni dei composti appaiono generalmente giallastri a causa della presenza di impurità di dialchilditellururo. A temperatura ambiente, il metantellurolo si degrada con la perdita di tellurio elementare. È riportato in letteratura che il composto si accende all'aria.

Gli ariltelluroli presentano legami più forti e sono quindi più stabili. Le sostanze a base di ariltelluroli sono state ottenute come cristalli incolori.

Alcuni dei telluroli più stabili sono i derivati ingombrati sililati del tris(trimetilsilil)metano e dei suoi analoghi. Un esempio di telluroli facilmente isolabili sono la serie di composti analoghi, (Me₃Si)₃CTeH, (Me₃Si)₃SiTeH, e (Me₃Si)₃GeTeH.

Proprietà acido-base

L'acidità dei telluroli può essere dedotta dall'acidità e dalla relativa costante di dissociazione acida del tellururo di idrogeno, H₂Te, che ha una pK_a di 2,64 (relativa alla prima dissociazione di H⁺) corrispondente ad una costante di dissociazione di 2,3 × 10 ⁻³ . H₂Te ha un pK_a più bassa e quindi la relativa costante di dissociazione più alta rispetto agli idruri analoghi H₂S e H₂Se.

L'assenza di legami idrogeno intermolecolari spiega la bassa temperatura di ebollizione dei telluroli.

Preparazione

Il primo tellurolo ad essere sintetizzato, l'etanotellurolo, fu preparato nel 1926 tramite l'impiego di un reagente di Grignard. Il metodo ad oggi più frequentemente utilizzato prevede la riduzione dei corrispondenti ditelluridi (R₂Te₂) per ottenere il tellurolo desiderato.

Note

1 2 3 I.D. Sadekov e A.V. Zakharov, "Stable tellurols and their metal derivatives", in Russ. Chem. Rev., vol. 68, n. 11, 1999, pp. 909-923, Bibcode:1999RuCRv..68..909S, DOI:10.1070/rc1999v068n11abeh000544.
↑ B. Khater et al., "Functionalized Tellurols: Synthesis, Spectroscopic Characterization by Photoelectron Spectroscopy, and Quantum Chemical Study", in Inorg. Chem., vol. 47, n. 5, 2008, pp. 1502-1511, DOI:10.1021/ic701791h, PMID 18257551.
↑ K. Hamada e H. Morishita, "The Synthesis and the Raman and Infrared Spectra of Methanetellurol", in Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, vol. 7, n. 4, 1977, pp. 355–366, DOI:10.1080/00945717708069709.
1 2 The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds, vol. 1, John Wiley & Sons Ltd., 1986, DOI:10.1002/9780470771761, ISBN 9780471904250.

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[Stable-1] 1 2 3 I.D. Sadekov e A.V. Zakharov, "Stable tellurols and their metal derivatives", in Russ. Chem. Rev., vol. 68, n. 11, 1999, pp. 909-923, Bibcode:1999RuCRv..68..909S, DOI:10.1070/rc1999v068n11abeh000544.

[2] B. Khater et al., "Functionalized Tellurols: Synthesis, Spectroscopic Characterization by Photoelectron Spectroscopy, and Quantum Chemical Study", in Inorg. Chem., vol. 47, n. 5, 2008, pp. 1502-1511, DOI:10.1021/ic701791h, PMID 18257551.

[Hamada2-3] K. Hamada e H. Morishita, "The Synthesis and the Raman and Infrared Spectra of Methanetellurol", in Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, vol. 7, n. 4, 1977, pp. 355–366, DOI:10.1080/00945717708069709.

[Patai-4] 1 2 The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds, vol. 1, John Wiley & Sons Ltd., 1986, DOI:10.1002/9780470771761, ISBN 9780471904250.