Diossirano
| Diossirano | |
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| Nome IUPAC | |
| Diossirano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CH2O2 |
| Massa molecolare (u) | 46,03 |
| Numero CAS | Immagine_3D_Diossirano |
| PubChem | 449520 |
| SMILES | C1OO1 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- |
In chimica, diossirano è un composto eterociclico composto di un atomo carbonio e due di ossigeno di formula chimica H2CO2; può essere pensato come il più piccolo perossido ciclico organico. Il composto è altamente instabile e non è mai stato osservato a temperatura ambiente.
Sintesi
Il diossirano è altamente instabile e la maggior parte degli studi condotti sono computazionali; è stato rilevato durante la reazione a bassa temperatura (-196 °C) di etilene e ozono, sebbene anche a queste temperature una tale miscela possa essere esplosiva. Si ritiene che la sua formazione sia di natura radicale, procede attraverso un intermedio di Criegee. Analisi a microonde indica una lunghezza dei legami C-H, C-O e O-O di 1.090, 1.388 e 1.516 Å.
Il legame lungo e debole O-O (c.f. perossido di idrogeno O-O = 1.47 Å) è all'origine della sua instabilità.
Composti diossirani
Sostituendo gli H con radicali alchilici o arilici, otteniamo il gruppo funzionale detto diossirano, aventi la struttura R1-CO2-R2. I composti derivati detti diossirani, spesso possiedono una migliore stabilità e sono utilizzati in sintesi organica come reagenti ossidanti e in particolare come intermedi catalitici chiave nella reazione detta epossidazione Shi.
Altri derivati comuni impiegati nella sintesi organica includono dimetildiossirano (forma abbreviata DMDO-DiMethylDiOxirane e formula chimica C3H6O2) e il metile(trifluorometil)diossirano più reattivo, che sono preparati come soluzioni diluite (~0.1 M) per trattamento di acetone e del chetone metiltrifluorometile, rispettivamente per DMDO e per l'altro composto, con Ossone (2KHSO5·KHSO4·K2SO4).
Difluorodiossirano, un gas (b.p ~ –80 - –90 °C), è uno dei tanti derivati diossirano stabile in forma pura a temperatura ambiente.
Note
- ↑ (EN) Favre Henri A. e Powell Warren H. (a cura di), Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division, Londra, IUPAC/RSC, 2013, ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ (EN) Lovas F.J.; Suenram R.D., Identification of dioxirane (H2) in ozone-olefin reactions via microwave spectroscopy, in Chem. Phys. Lett., vol. 51, n. 3, 1977, pp. 453-456, DOI:10.1016/0009-2614(77)85398-0, Bibcode: 1977CPL....51..453L.
- 1 2 (EN) Suenram R. D.; Lovas F. J., Dioxirane. Its synthesis, microwave spectrum, structure, and dipole moment, in J. Am. Chem. Soc., vol. 100, n. 16, 1978, pp. 5117-5122, DOI:10.1021/ja00484a034.
- ↑ (EN) Ruggero Curci; Anna Dinoi; Maria F. Rubino, Dioxirane oxidations: Taming the reactivity-selectivity principle (PDF), in Pure Appl. Chem., vol. 67, n. 5, 1995, pp. 811-822, DOI:10.1351/pac199567050811.
Voci correlate
Altri progetti
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