Iodoformio

Iodoformio
modello molecolare
modello molecolare
Iodoformio ottenuto come precipitato dalla reazione fra acetone e iodio in soluzione acquosa alcalina, filtrato e seccato
Iodoformio ottenuto come precipitato dalla reazione fra acetone e iodio in soluzione acquosa alcalina, filtrato e seccato
Nome IUPAC
triiodometano
Nomi alternativi
iodoformio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCHI3
Massa molecolare (u)393,732
Aspettosolido giallo
Numero CAS75-47-8
Numero EINECS200-874-5
PubChem6374
DrugBankDBDB13813
SMILES
C(I)(I)I
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)4,008
Indice di rifrazione1,4975
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua3,118
Temperatura di fusione120 °C (393 K)
Temperatura di ebollizione218 °C (491 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302+312+332 - 315 - 319 - 335
Consigli P261 - 280 - 305+351+338
Modifica dati su Wikidata · Manuale

Lo iodoformio o triiodometano, secondo la nomenclatura sistematica IUPAC, è un composto chimico avente formula CHI3; è un alometano e in particolare un aloformio (trialogenometano), l'ultimo nella serie che comprende anche CHF3 (fluoroformio), CHCl3 (cloroformio) e CHBr3 (bromoformio), in cui l'atomo di carbonio è allo stato di ossidazione +2.

Proprietà e struttura molecolare

Lo iodoformio è un composto instabile dal punto di vista termodinamico, la sua formazione dagli elementi è notevolmente endotermica: ΔHƒ° = (+181,1 ± 1,0) kJ/mol.

A differenza dei primi tre aloformi della serie, che a temperatura ambiente sono in forma gassosa (CHF3) o liquida (CHCl3 e CHBr3), lo iodoformio si presenta come un solido cristallino non infiammabile, giallo e untuoso al tatto, volatile, dall'odore dolciastro e penetrante caratteristico; è un sostanza fotosensibile, pochissimo solubile in acqua (0,0118 g/100 g), ma solubile in diversi solventi organici: solfuro di carbonio, acido acetico, acetone, cloroformio, etere (13,6 g/100 g); è poco solubile in etanolo a freddo; è insolubile in benzene e molto poco in dimetilsolfossido; è solubile anche in iodio liquido.

Geometria molecolare

La molecola ha forma tetraedrica distorta, simmetria molecolare C3v, con l'atomo di carbonio al centro, ibridato sp3. Come gli altri aloformi, la sua molecola è polare: il suo momento di dipolo è μ = 0,80 D. Tuttavia è la meno polare tra gli aloformi, la cui polarità aumenta con l'elettronegatività degli alogeni in essi presenti: 0,990 D (CHBr3), 1,040 D (CHCl3), 1,645 D (CHF3).

Allo stato gassoso

Da un'indagine di diffrazione elettronica in fase gassosa è stato possibile ricavare i principali parametri strutturali della molecola CHI3, come disanze (r) ed angoli di legame (∠), qui di seguito riportati:

r(C−H) = 111,1 pm (assunto); r(C−I) = 214,5 pm;

∠(I-C-I) = 111,9°; ∠(H-C-I) = 107,0°

La distanza C−I è praticamente uguale alla somma dei raggi covalenti di Csp3 e I: (76 + 139) pm = 215 pm e risulta intermedia tra quella nello ioduro di metilene (CH2I2, 213,5 pm), e quella nel tetraioduro di carbonio (CI4, 215,7 pm).

Le distanze di non legame intramolecolari I · · · I sono alquanto inferiori al doppio del raggio di van der Waals minimo dello iodio, pari a 390 pm e questo causa una certa tensione sterica.

Allo stato cristallino

Da un'indagine cristallografica ai raggi X su un monocristallo di iodoformio a 106 K (gruppo spaziale P63) risultano parametri strutturali molto simili:

r(C−H) = 101 pm; r(C−I) = 214,17 pm;

∠(I-C-I) = 112,47°; ∠(H-C-I) = 106,27°

Sintesi

Lo iodoformio venne preparato per la prima volta da Georges Simon Serullas nel 1822 per reazione di vapori di iodio e vapor d'acqua con carbone rovente; in seguito, Jean Baptiste Dumas lo formulò come CHI3 nel 1834.

Si ottiene tramite la reazione dell'aloformio tra iodio, una base forte come l'idrossido di sodio o l'idrossido di potassio, e uno di questi composti: metil chetoni, acetaldeide, etanolo e alcuni alcoli secondari.

Analisi chimica

Lo stesso argomento in dettaglio: Saggio dello iodoformio.

In chimica analitica organica, per il suo aspetto e per il suo punto di fusione facilmente verificabile, è il prodotto della reazione dell'aloformio, che si usa allo scopo di identificare i metilchetoni (chetoni del tipo CH3-CO-R) ed anche alcoli secondari aventi un metile in posizione alfa rispetto al carbonio alcolico, cioè del tipo CH3-CHOH-R. Solo questi composti infatti, trattati con iodio in ambiente alcalino, producono alla fine della reazione un precipitato giallo di iodoformio.

Usi

Trova impiego come antisettico e disinfettante.

Note

  1. ↑ Sigma Aldrich; rev. del 26.01.2012
  2. ↑ iodoform (CHEBI:37758), su ebi.ac.uk. URL consultato il 21 agosto 2026.
  3. ↑ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, 4ª ed., Longmans, 1963, pp. 117-118.
  4. ↑ A. S. Carson, P. G. Laye e J. B. Pedley, The enthalpies of formation iodomethane, diiodomethane, triiodomethane, and tetraiodomethane by rotating combustion calorimetry, vol. 25, 1993, pp. 261–269. URL consultato il 21 agosto 2026.
  5. ↑ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, 4ª ed., Longmans, 1963, p. 118.
  6. ↑ (EN) PubChem, Iodoform, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 19 febbraio 2023.
  7. ↑ gestis.dguv.de, https://gestis.dguv.de/data?name=491168&lang=en. URL consultato il 21 agosto 2026.
  8. ↑ iodoform, su chemister.ru. URL consultato il 21 agosto 2026.
  9. ↑ CCCBDB Experimental Data page 1, su cccbdb.nist.gov. URL consultato il 19 febbraio 2023.
  10. ↑ Yongjun Cha, Hosung Ki e Donghwan Im, The carbon-iodine bond cleavage and isomerization of iodoform visualized with femtosecond X-ray liquidography, in Chemical Science, vol. 15, n. 45, 29 ottobre 2024, pp. 19104–19112, DOI:10.1039/d4sc04604h. URL consultato il 21 agosto 2026.
  11. ↑ iodoform, su stenutz.eu. URL consultato il 21 agosto 2026.
  12. ↑ Experimental data for CHF3 (Methane, trifluoro-), su Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase. URL consultato il 23 settembre 2026.
  13. ↑ Hiroshi Takeuchi, Toshiharu Ozaki e Tsuguhide Takeshima, Molecular structure of triiodomethane, CHI3, in the gas phase: an electron diffraction study, in Journal of Molecular Structure, vol. 657, n. 1, 1º settembre 2003, pp. 381–384, DOI:10.1016/S0022-2860(03)00431-9. URL consultato il 21 agosto 2026.
  14. ↑ (EN) Beatriz Cordero, Verónica Gómez e Ana E. Platero-Prats, Covalent radii revisited, in Dalton Transactions, n. 21, 14 maggio 2008, pp. 2832–2838, DOI:10.1039/B801115J. URL consultato il 13 settembre 2025.
  15. ↑ (EN) Zbigniew Kisiel, Lech Pszczółkowski e Laura B. Favero, Rotational Spectrum of CD2I2, in Journal of Molecular Spectroscopy, vol. 189, n. 2, 1998-06, pp. 283-290, DOI:10.1006/jmsp.1998.7556. URL consultato il 5 novembre 2023.
  16. ↑ (EN) Magdolna Hargittai, György Schultz e Peter Schwerdtfeger, The Structure of Gaseous Carbon Tetraiodide from Electron Diffraction and All Carbon Iodides, CIn (n = 1–4), and Their Dimers, C2I2n (n = 1–3) from High-Level Computation. Any Other Carbon-Iodide Species in the Vapor?, in Structural Chemistry, vol. 12, n. 5, 1º ottobre 2001, pp. 377–391, DOI:10.1023/A:1011960320787. URL consultato il 13 settembre 2025.
  17. ↑ J. E. Huheey, E. A. Keiter e R. L. Keiter, Chimica Inorganica, Principi, Strutture, Reattività, Piccin, 1999, p. 300, ISBN 88-299-1470-3.
  18. ↑ (EN) Federica Bertolotti e Giuliana Gervasio, Crystal structure of iodoform at 106K and of the adduct CHI3⋅3(C9H7N). Iodoform as a building block of co-crystals, in Journal of Molecular Structure, vol. 1036, 2013-03, pp. 305–310, DOI:10.1016/j.molstruc.2012.11.016. URL consultato il 23 settembre 2026.
  19. ↑ Georges Simon Serullas, Notes on the hydriodate of potasse and the acid hydriodique. Hydriodure de carbone, moyen d'obtenir à l'instant, ce composé triple., 1822.
  20. ↑ Michael Smith e Jerry March, March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure, 8ª ed., John Wiley, 2020, pp. 757-758, ISBN 978-1-119-37179-3.
  21. ↑ Donato Pocar (a cura di), Reazioni Organiche, Milano, Casa Editrice Ambrosiana, 1966, pp. 382-383.

Voci correlate

Altri progetti

Collegamenti esterni

Controllo di autoritàThesaurus BNCF 20775 · LCCN (EN) sh85067785 · GND (DE) 4306314-7 · J9U (EN, HE) 987007560549305171
  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia