Piperonale

Piperonale
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
3,4-(metilenediossi)benzaldeide
1,3-benzodiossol-5-carbossaldeide
Nomi alternativi
eliotropina
piperonalio
aldeide piperonilica
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H6O3
Massa molecolare (u)150,13
Aspettopolvere cristallina
Numero CAS120-57-0
Numero EINECS204-409-7
PubChem8438
SMILES
C1OC2=C(O1)C=C(C=C2)C=O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione37 °C (310 K)
Temperatura di ebollizione263 °C (536 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 - 302+352 - 321 - 405 - 501
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Il piperonale è un'aldeide aromatica.

A temperatura ambiente si presenta come una polvere cristallina bianca dall'odore floreale caratteristico.

Trova uso nella preparazione dei profumi ed è un intermedio della sintesi di stupefacenti amfetaminici come MDA e MDMA (Ecstasy).

Presenza in natura

Il piperonale si presenta naturalmente in varie piante. Alcuni esempi includono aneto, vaniglia, viole e pepe nero.

Preparazione

Il piperonale può essere preparato ossidando l'isosafrolo o usando una sequenza a più fasi da catecolo o 1,2-metilendiossibenzene. La sintesi di quest'ultima sostanza chimica viene effettuata attraverso una reazione di condensazione con acido gliossilico seguita da scissione dell'acido α-idrossi risultante con un agente ossidante. La sintesi dal catecolo richiede un ulteriore passo, la sintesi di Williamson dell'etere usando diclorometano.

Reazioni

Il piperonale, come tutte le aldeidi, può essere ridotto al suo alcool (alcol piperonilico) o ossidato per dare il suo acido (acido piperonilico).

Il piperonale può essere usato nella sintesi di alcuni farmaci tra cui tadalafil, L-DOPA e atrasentan.

Fragranza

Il piperonale ha un odore floreale che è comunemente descritto come simile a quello di vanillina o ciliegia. Per questo motivo è comunemente usato nelle fragranze e nei sapori artificiali. Il composto è stato chiamato eliotropina per via della fragranza del fiore di eliotropio (anche se la sostanza chimica non è presente nel vero aroma del fiore). I profumieri iniziarono a usare la fragranza per la prima volta all'inizio del 1880. È comunemente usato per aggiungere sfumature di vaniglia o mandorla, generalmente conferendo al profumo aspetti balsamici, talcati e floreali.

Il piperonil acetato è un aroma sintetico di ciliegia.

Note

  1. ↑ Scheda del piperonale di Alfa-Aesar[collegamento interrotto]
  2. ↑ Smaltire in accordo alle leggi vigenti.
  3. 1 2 Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe and Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2003. DOI: 10.1002/14356007.a11_141
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  10. ↑ Copia archiviata, su bojensen.net. URL consultato il 4 agosto 2020 (archiviato il 23 dicembre 2019).
  11. ↑ The Force of Fashion in Politics and Society: Global Perspectives from Early Modern to Contemporary Times By Beverly Lemire ISBN 9781409404927
  12. ↑ The Good Scents Company database entry for Heliotropin Archiviato il 1º agosto 2020 in Internet Archive.
  13. ↑ Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients.

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