Etilacrilato
| Etilacrilato | |
|---|---|
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 | |
| Nome IUPAC | |
| etil prop-2-enoato | |
| Nomi alternativi | |
| acrilato di etile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H8O2 |
| Massa molecolare (u) | 100,12 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-438-8 |
| PubChem | 8821 |
| SMILES | CCOC(=O)C=C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Indice di rifrazione | 1,41 |
| Solubilità in acqua | 1,5 g/100 mL a 20 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 1,32 |
| Temperatura di fusione | -71 °C |
| Temperatura di ebollizione | 99,6°C |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | Ratto: 0,5 - 5 g/kg |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 6,7°C |
| Limiti di esplosione | 1,4 - 14% |
| Temperatura di autoignizione | 345°C |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 302 - 312 - 315 - 317 - 319 - 331 - 335 |
| Consigli P | 210 - 233 - 240 - 241 - 242 - 243 - 261 - 264 - 264+265 - 270 - 271 - 272 - 280 - 301+317 |
L'etilacrilato (o acrilato di etile) è un composto chimico la cui formula semistrutturale è CH2=CH−CO−O−C2H5.
È l'estere etilico dell'acido acrilico, il più semplice acido carbossilico α,β-insaturo; in quanto tale è usato in chimica organica come dienofilo in reazioni di Diel-Alder.
È un monomero o comonomero per le resine acriliche.
In condizioni normali si presenta come un liquido incolore dall'odore acre.
Caratteristiche strutturali e fisiche
L'acrilato di etile è un liquido infiammabile che galleggia in acqua. È solubile in ogni rapporto con alcool e etere, ha buona solubilità in cloroformio, mentre è molto poco solubile in dimetilsolfossido (DMSO); in acqua se ne sciolgono 2 g in 100 mL a 25 °C. Il vapore del composto è più pesante dell'aria. Se riscaldato emette fumi irritanti e tossici. I contenitori in cui si conserva possono esplodere. Può verificarsi un ritorno di fiamma dei vapori. I vapori mischiati con aria possono facilmente produrre miscele esplosive.
| N. di atomi pesanti | 7 |
| N. di accettori di legami a idrogeno | 2 |
| N. di legami ruotabili | 3 |
| Energia di ionizzazione | 10,30 eV |
| Massa monisotopica | 100,052429494 u |
| Superficie polare | 26,3 Ų |
| Polarizzabilità | 10,6 ± 0,5 10⁻²⁴ cm³ |
| Rifrattività molare | 26,7 ± 0,3 cm³ |
| Volume molare | 109,6 ± 3,0 cm³ |
| Soglia olfattiva | 2,4 × 10-4 ppm |
| Tensione all'interfaccia acqua/liquido | 40 dynes/cm a 20°C |
| Tensione superficiale a 20°C | 25 dynes/cm |
| Gravità specifica a 20°C | 0,923 |
| Punto di congelamento | –72°C |
| Temperatura critica | 279°C |
| Pressione critica | 37 atm |
| Calore latente di vaporizzazione | 82,9 cal/g |
| Potere calorifico | -6.600 cal/g |
| Calore di polimerizzazione | –186 cal/g |
| Pressione di vapore a 20°C | 3,9 kpa |
| Pressione di vapore di Reid | 1,4 psia |
| Densità relativa | 0,92 |
| Densità di vapore relativa | 3,45 |
| Densità relativa della miscela vapore/aria | 1,09 a 20°C |
| Frazione molare di combustione | 9 |
| Rapporto stechiometrico aria/combustibile | 28,6 |
| Burning rate | 4,3 mm/min |
| Campo d'infiammabilità in aria | 1,8% - 9,5% |
Abbondanza e disponibilità
È un composto volatile naturalmente presente nell'ananas e del formaggio Beaufort.
Sintesi
L'acrilato di etile viene preparato mediante esterificazione catalizzata da acidi dell'acido acrilico, che di solito viene prodotto attraverso l'ossidazione del propilene. Può anche essere sintetizzato a partire da etanolo, monossido di carbonio e acetilene tramite una reazione di Reppe.
Reattività e caratteristiche chimiche
Può polimerizzare liberando calore se esposto alla luce o in presenza di impurità, pertanto deve essere aggiunto un inibitore della polimerizzazione come il monometiletere o l'idrochinone. Il composto è incompatibile con ossidanti, perossidi, polimerizzanti, umidità e acido clorosolforico.
Reagisce con i dieni come un buon dienofilo nelle reazioni di Diels-Alder. Reagisce con le ammine, in presenza di acidi di Lewis, in un'addizione di Michael a formare derivati della β-alanina con rese elevate:
Derivati
- 2-idrossi etilacrilato
- 2-etil-esil-acrilato
- 2-metilamino-etilacrilato
- idrossietil metacrilato
- etil 3-bromopropionato
Farmacologia e tossicologia
Tossicologia
Il vapore è irritante per occhi, naso e gola. Se inalato può causare nausea e cefalea. Il liquido può causare ustioni alla pelle e agli occhi. Nocivo se ingerito. L'esposizione prolungata può causare sensibilizzazione. L'esposizione a concentrazioni eccessive di vapori può anche causare sonnolenza accompagnata da nausea, mal di testa o grave irritazione delle vie respiratorie.
| TLC-TWA | 5 ppm |
| TLV-Ceiling | 15 ppm |
| IDHL | 300 ppm |
| PEL-TWA | 25 ppm |
| MAK | 8,3 mg/m3 |
| EU-OEL | 21 mg/m3 |
Applicazioni
È utile per migliorare l'effetto pulente dei detergenti liquidi, viene utilizzato come rivestimento per compresse resistenti ai succhi gastrici, nella carta, nelle vernici e negli adesivi, negli ausiliari per tessili e pelle, nei cosmetici e in diversi altri prodotti farmaceutici. L'EA viene anche utilizzato come agente aromatizzante.
Impatto ambientale
La BOD del composto in acqua dolce in 5 giorni è stata calcolata essere pari al 66%. La sostanza risulta tossica per gli organismi acquatici.
Note
- ↑ Ethyl acrylate (CHEBI:82327), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 28 ottobre 2026.
- ↑ (EN) Brief Profile - ECHA, su echa.europa.eu. URL consultato il 9 giugno 2025.
- ↑ (DE) Neil Eric Schore e Neil Eric Schore, Organische Chemie. Arbeitsbuch: Arbeitsbuch Organische Chemie / Neil E. Schore. Übers. von Kathrin-M. Roy, 5ª ed., Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-33250-2.
- ↑ Ethyl acrylate, su www.chemicalbook.com. URL consultato il 28 ottobre 2026.
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 ETHYL ACRYLATE, STABILIZED | CAMEO Chemicals | NOAA, su cameochemicals.noaa.gov. URL consultato l'8 giugno 2025.
- ↑ ethyl acrylate, su chemister.ru. URL consultato il 28 ottobre 2026.
- ↑ ICSC 0267 - ETHYL ACRYLATE, su chemicalsafety.ilo.org. URL consultato il 9 giugno 2025.
- 1 2 3 4 5 (EN) PubChem, Ethyl acrylate, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 9 giugno 2025.
- 1 2 CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Ethyl acrylate, su www.cdc.gov. URL consultato l'8 giugno 2025.
- 1 2 3 (EN) Ethyl acrylate, su www.chemspider.com. URL consultato il 9 giugno 2025.
- 1 2 3 ICSC 0267 - ETHYL ACRYLATE, su inchem.org. URL consultato l'8 giugno 2025.
- ↑ (EN) IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Ethyl acrylate, International Agency for Research on Cancer, 1999. URL consultato il 9 giugno 2025.
- 1 2 3 4 5 (EN) Kingsley Kema Ajekwene, Properties and Applications of Acrylates, IntechOpen, 6 maggio 2020, ISBN 978-1-78985-184-7. URL consultato il 9 giugno 2025.
- ↑ Neil Eric Schore e Neil Eric Schore, Organische Chemie. Arbeitsbuch: Arbeitsbuch Organische Chemie / Neil E. Schore. Übers. von Kathrin-M. Roy, 5. Aufl, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-33250-2. URL consultato il 9 giugno 2025.
- ↑ Jose Cabral, Pierre Laszlo e Loïc Mahé, Catalysis of the specific michael addition : The example of acrylate acceptors, in Tetrahedron Letters, vol. 30, n. 30, 1º gennaio 1989, pp. 3969–3972, DOI:10.1016/S0040-4039(00)99297-9. URL consultato il 9 giugno 2025.
- ↑ (EN) METHYL b-BROMOPROPIONATE, in Organic Syntheses, vol. 20, 1940, pp. 64, DOI:10.15227/orgsyn.020.0064. URL consultato il 9 giugno 2025.
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