Falloidina

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Falloidina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C35H48N8O11S
Massa molecolare (u)	788.89
Numero CAS	17466-45-4
Numero EINECS	241-484-5
PubChem	4752
SMILES	CC1C(=O)NC2CC3=C(NC4=CC=CC=C34)SCC(C(=O)N5CC(CC5C(=O)N1)O)NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC2=O)CC(C)(CO)O)C)C(C)O
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	2
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	300 - 310 - 330
Consigli P	260 - 264 - 280 - 284 - 301+310 - 302+350
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La falloidina è una micotossina del gruppo delle fallotossine e presente in alcune specie di funghi velenosi appartenenti al genere Amanita, in particolare nell'Amanita phalloides.

Tossicologia

La falloidina è un "ciclo-peptide" che provoca una sindrome gastrointestinale e danni epatici causando il blocco della sintesi proteica attraverso l'inibizione della trascrizione del DNA negli epatociti.

Dal punto di vista della struttura molecolare, la falloidina è abbastanza simile all'amanitina, un altro ciclo-peptide presente in alcune specie fungine fra cui la già citata Amanita phalloides.

A livello del citoscheletro cellulare polimerizza e stabilizza i microfilamenti di actina, impedendo in questo modo i movimenti citoplasmatici.

Antidoti

In letteratura è previsto l'utilizzo di N-acetilcisteina ("Fluimucil" o "Hidonac", quest'ultimo più maneggevole dal punto di vista terapeutico perché confezionato in flaconi di maggior contenuto).

Note

Bibliografia

• Barden, J. A., Miki, M., Hambly, B. D. and C. G. Dosremedios (1987) Localization of the phalloidin and nucleotide-binding sites on actin. Eur. J. Biochem. 162 (3): 583-588.
• Capani, F., Deerinck, T. J., Ellisman, M. H., Bushong, E., Bobik, M. and M. E. Martone (2001) Phalloidin–Eosin Followed by Photo-oxidation: A Novel Method for Localizing F-Actin at the Light and Electron Microscopic Levels. J Histochem Cytochem. 49(11): 1351-1362.
• J. A. Cooper (1987) Effects of Cytochalasin and Phalloidin on Actin. J. Cell Biol. 105 (4): 1473-1478.
• Wehland, J., Osborn, M., and K. Weber (1977) Phalloidin-induced actin polymerization in the cytoplasm of cultured cells interferes with cell locomotion and growth. Proc. Natl. Acad. Sci. 74(12): 5613–5617.

Voci correlate

• Fallotossine
• Micotossine

Altri progetti

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