| Gliotossina | |
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| Nome IUPAC | |
| (3R,6S,10aR)-6-idrossi-3-(idrossimetil)-2-metil-2,3,6,10-tetraidro-5aH-3,10a-epiditiopirazin[1,2-a]indol-1,4-dione | |
| Nomi alternativi | |
| aspergillina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C13H14N2O4S2 |
| Massa molecolare (u) | 326,4 |
| Aspetto | solido, colore bianco-giallastro |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 636-170-3 |
| PubChem | 6223 |
| SMILES | CN1C(=O)C23CC4=CC=CC(C4N2C(=O)C1(SS3)CO)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
La gliotossina è un alcaloide solforato di tipo anidropeptidico, derivato da un polipeptide misto di serina e di fenilalanina; è prodotta da varie specie di funghi (soprattutto di Trichoderma e di Penicillium), alcuni dei quali patogeni per gli esseri umani, come Aspergillus fumigatus. È stato inoltre individuata in un lievito di Candida. La gliotossina è stata isolata per la prima volta in Mycotherum verrucaria (un tempo chiamata Gliocladium fimbriatum, da cui ha preso il nome).
La gliotossina ha effetti immunosoppressivi ed è in grado di indurre l'apoptosi di cellule del sistema immunitario, tra cui i neutrofili, gli eosinofili, i granulociti in generale, i macrofagi e i timociti (linfociti T immaturi presenti nella zona corticale del timo). È inoltre un'inibitrice del'enzima farnesil transferasi. Inibisce inoltre, non competitivamente, il proteosoma 20S. La gliotossina agisce inattivando i gruppi tiolici presenti sulla membrana cellulare. Possiede proprietà antibiotiche e antimicotiche, ma ne è stata appurata anche l'attività antivirale.
