Isocumarina

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Isocumarina
Nome IUPAC
1-isocromenone
Nomi alternativi
1H-2-benzopiran-1-one, 3,4-benzo-2-pirone,
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H6O2
Massa molecolare (u)146,036779430
Numero CAS491-31-6
Numero EINECS835-104-2
PubChem68108
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C=COC2=O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302 - 315 - 319 - 335
Consigli P261 - 264 - 264+265 - 270 - 271 - 280 - 301+317 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 319 - 321 - 330 - 332+317
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L'isocumarina è un composto chimico di formula chimica

Caratteristiche strutturali e fisiche

L'isocumarina è il membro più semplice della classe delle isocumarine ed è un 1H-isocromene sostituito da un gruppo oxo in posizione 1. Deriva da un idruro dell'1H-isocromene e presenta un anello lattonico invertito.

Caratteristiche del composto
N. di accettori di legami a idrogeno 2
N. di atomi pesanti 11
Superficie polare 26,3 Ų
Massa monoisotopica 146,03678 u

Sintesi

Il composto può essere sintetizzato attraverso il percorso dell'acetato-malonato o della sintasi polichetidica (PKS).

Reattività e caratteristiche chimiche

Spettri analitici

Note

  1. ↑ (EN) PubChem, Isocoumarin, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 4 giugno 2025.
  2. ↑ Isocoumarins - MeSH - NCBI, su www.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 4 giugno 2025.
  3. 1 2 isocoumarin (CHEBI:38759), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 4 giugno 2025.
  4. ↑ Ghulam Shabir, Aamer Saeed e Hesham R. El-Seedi, Natural isocoumarins: Structural styles and biological activities, the revelations carry on …., in Phytochemistry, vol. 181, 1º gennaio 2021, pp. 112568, DOI:10.1016/j.phytochem.2020.112568. URL consultato il 4 giugno 2025.
  5. ↑ Changsheng Wu, Hua Zhu e Gilles P. van Wezel, Metabolomics-guided analysis of isocoumarin production by Streptomyces species MBT76 and biotransformation of flavonoids and phenylpropanoids, in Metabolomics, vol. 12, n. 5, 30 marzo 2016, DOI:10.1007/s11306-016-1025-6. URL consultato il 4 giugno 2025.
  6. ↑ Ren-Yu Song, Xiao-Bing Wang e Guo-Ping Yin, Isocoumarin derivatives from the endophytic fungus, Pestalotiopsis sp., in Fitoterapia, vol. 122, 2017-10, pp. 115–118, DOI:10.1016/j.fitote.2017.08.012. URL consultato il 4 giugno 2025.
  7. ↑ (EN) PubChem, 20230607, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 4 giugno 2025.
  8. ↑ Isocoumarin - Optional[13C NMR] - Chemical Shifts - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 4 giugno 2025.
  9. ↑ Isocoumarin - Optional[MS (GC)] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 4 giugno 2025.

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