Carriera professionistica
Dopo non essere stato scelto nel Draft 1996, Kitna firmò in qualità di free agent con i Seattle Seahawks nel 1996 e fu trasferito in prestito ai Barcelona Dragons della NFL Europe nel 1997, dove venne premiato come miglior giocatore dell'annuale World Bowl. Tornato a Seattle nella stagione successiva, passò la maggior parte della sua prima stagione come riserva del quarterback titolare Warren Moon. Nel 1998 divenne titolare nei Seahawks.
Dopo quattro stagioni passate a Seattle, Kitna firmò coi Cincinnati Bengals nel 2001. Nel 2003 passò oltre 3.500 yard e 26 touchdown, venendo premiato come NFL Comeback Player of the Year Award e guidando Cincinnati a un rispettabile record di 8-8, la loro prima stagione senza un bilancio negativo dal 1996. Rimase coi Bengals fino al 2005, prima come titolare e in seguito come mentore di Carson Palmer.
Kitna firmò coi Detroit Lions come unrestricted free agent all'inizio del 2006. Giocò come titolare ogni gara dei Lions nel 2006 e 2007, lanciando oltre 4.000 yard in entrambe le stagioni, un record di franchigia all'epoca. Nel 2008, Kitna si infortunò e fu inserito in lista infortunati nella settimana 5. La squadra terminò la stagione regolare con un record di 0-16.
Jon passò le ultime tre stagioni della carriera come riserva di Tony Romo ai Dallas Cowboys, ritirandosi il 12 gennaio 2012. Dopo essere diventato un insegnante di matematica, a sorpresa a fine dicembre 2013 tornò a firmare coi Cowboys, alla ricerca di un quarterback dopo l'infortunio di Romo nella penultima gara della stagione.