Maeda iniziò la carriera nelle leghe giapponesi. Debuttò nella NPB il 5 aprile 2008 con gli Hiroshima Toyo Carp, e rimase con la squadra fino al 2015, fu premiato come lanciatore dell'anno nel 2010 e 2015 e diventò il più giovane giocatore della storia della lega a vincere la Tripla corona. Nel 2013, con la nazionale di baseball del Giappone partecipò al World Baseball Classic.
Il 7 gennaio 2016, Maeda firmò un contratto di otto anni e 25 milioni di dollari con Los Angeles Dodgers, comprendente 10 milioni di dollari l'anno in incentivi. Debuttò nella MLB il 6 aprile 2016, al Petco Park di San Diego contro i San Diego Padres. Nella prima stagione nella MLB ebbe un record di 16-11, con una media PGL di 3.48. Lanciò anche tre gare nei playoff, di cui una sconfitta e due finite senza decisione. A fine anno si classificò terzo nel premio di rookie dell'anno della National League dietro al compagno Corey Seager e a Trea Turner dei Washington Nationals. Nel 2017, i Dodgers giunsero fino al World Series 2017 dove furono sconfitti dagli Houston Astros per quattro gare a tre.
Il 4 febbraio 2020, i Dodgers scambiarono Maeda, assieme al giocatore di minor league Jair Camargo più una somma in denaro, con i Minnesota Twins, per il lanciatore Brusdar Graterol, il giocatore di minor league Luke Raley più la 67ª scelta del draft MLB 2020.
↑World Baseball Classic 2013: Japan, su web.worldbaseballclassic.com. URL consultato il 20 luglio 2017 (archiviato dall'url originale il 6 luglio 2013).
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Giappone
Minnesota Twins
Medaglia di Bronzo
Medaglia di Bronzo
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