Lupeolo

Lupeolo
Nome IUPAC
(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-esametil-1-prop-1-en-2-il-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-esadecaidrociclopenta[a]crisen-9-olo
Nomi alternativi
(3β,13ξ)-Lup-20(29)-en-3-olo; Clerodolo; Monogynolo B; Fagarasterolo; Farganasterolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC30H50O
Massa molecolare (u)426.73
Numero CAS545-47-1
Numero EINECS208-889-9
PubChem259846
DrugBankDBDB12622
SMILES
CC([C@@H]1CC[C@@]2(C)[C@@]1([H])[C@@]3([H])CC[C@]4([H])[C@@]5(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@]5([H])CC[C@@]4(C)[C@]3(C)CC2)=C
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Il lupeolo è un triterpene pentaciclico farmacologicamente attivo. È solubile in benzene ed etere ed insolubile in acqua. Si trova anche nel caffè di tarassaco. È il componente principale nella foglia di Camellia japonica.

Descrizione

Il lupeolo è presente nel lattice di piante della gomma e nei semi di lupino, e in una serie di piante, incluso mango, Acacia visco e Abronia villosa.. Si trova anche nel caffè di tarassaco. È il componente principale nella foglia di Camellia japonica.

Biosintesi

Il lupeolo è prodotto da diversi organismi dallo squalene 2,3-epossido. Gli scheletri del dammarano e del baccarano si formano come intermedi. Le reazioni sono catalizzate dall'enzima lupeolo sintasi. Un recente studio sulla metabolomica della foglia di Camellia japonica ha rivelato che il lupeolo è prodotto dall'epossido di squalene dove lo squalene svolge il ruolo di precursore.

Farmacologia

Il lupeolo ha una complessa farmacologia, mostrando proprietà antiprotozoarie, antimicrobiche, antinfiammatorie, antitumorali e chemiopreventive.

I modelli sugli animali suggeriscono che il lupeolo possa agire come agente antinfiammatorio. Uno studio del 1998 ha rilevato che il lupeolo riduce il gonfiore delle zampe nei ratti del 39%, rispetto al 35% dell'indometacina.

Uno studio ha anche trovato una certa attività come inibitore della dipeptidil-peptidasi IV e inibitore della prolil oligopeptidasi ad alte concentrazioni (nell'intervallo millimolare).

È un inibitore efficace in modelli di laboratorio di cancro alla prostata e alla pelle.

Come agente antinfiammatorio, il lupeolo funziona principalmente sul sistema dell'interleuchina. Il lupeolo riduce la produzione di IL-4 (interleuchina 4) da parte delle cellule T-helper di tipo 2.

È stato riscontrato che il lupeolo ha un effetto contraccettivo a causa del suo effetto inibitore sul canale del calcio dello sperma (CatSper).

È stato anche dimostrato che il lupeolo esercita effetti anti-angiogenici e anti-cancro attraverso la sottoregolazione di TNF-alfa e VEGFR-2.

Note

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