Ex artista, Epstein è un investitore immobiliare fin dagli anni '90.
Serigrafia e stampe
Mentre studiava alla School of Art della Cooper Union, Epstein ha avviato un'azienda di stampa serigrafica. Dal 1972 al 1973, suo fratello Jeffrey ha lavorato con lui occupandosi delle vendite. Quando nel 1986 ha legalmente costituito questa attività come società, l'ha chiamata IZMO Productions; in seguito essa è diventata parte della Izmo Family of Companies man mano che le sue attività si diversificavano in altri settori. La IZMO Productions era uno studio di stampa che realizzava tirature serigrafiche limitate per noti artisti pop come Peter Max e Herb Aach, e si occupava anche di lavori serigrafici per la creazione di pubblicità, come manifesti teatrali e per festival.
Nel 1994, ha co-fondato la King Graphic Technologies, specializzata nella stampa di formati extra-large su tessuti e vinile.
Settore immobiliare
Nel 1987, Epstein ha fondato la Epstein Acquisitions e nel 1990 ha iniziato a investire in immobili commerciali e residenziali.
La Parkview Financial, società di Les Wexner, acquistò a New York un complesso residenziale chiamato Dara Gardens. Per amministrarne la gestione venne costituita la Dara Partners, mentre la Ossa Properties risultava formalmente indicata come proprietaria del complesso e l'ubicazione dichiarata era l'indirizzo dell'ufficio di Jeffrey Epstein.
Nel biennio 1991-1992, Mark Epstein è diventato socio accomandatario della Dara Partners e ha co-fondato la Ossa Properties, una società che gestisce immobili di sua proprietà e di terzi. Le due società erano affiliate e la Ossa Properties gestiva le risorse di Wexner. Jonathan Barrett dirigeva le operazioni quotidiane della Ossa, ricoprendo contemporaneamente il ruolo di gestore patrimoniale per l'azienda di Jeffrey Epstein, la J. Epstein & Co.
In quel periodo, su consiglio di Jeffrey, Mark Epstein acquistò un altro condominio, sulla East 66th Street, da Wexner. L'edificio aveva un'ipoteca di 7,24 milioni di dollari, e sia il titolo di proprietà che l'ipoteca furono trasferiti da una delle società in accomandita di Wexner a Mark, sebbene non esistano documenti che attestino un effettivo acquisto. La Ossa Properties deteneva la maggior parte delle 200 unità in affitto dell'edificio, che Jeffrey utilizzava per ospitare modelle, soci, fidanzate e dipendenti.
Entro il 1993, la Ossa Properties è cresciuta fino a possedere più di 500 appartamenti distribuiti in quattro cooperative edilizie di New York. Il The Wall Street Journal ha definito difficile definire la principale fonte di ricchezza di Epstein, in quanto i suoi beni erano in gestione all'interno di partnership.
