La nasunina è un pigmento naturale appartenente alla famiglia delle antocianine, sottoclasse dei flavonoidi, è il componente principale della colorazione viola delle melanzane. Strutturalmente deriva dalla delfinidina, un antocianidolo caratterizzato da un nucleo "flavilio" (2-fenilbenzopirilio cationico), responsabile della colorazione viola intensa tipica di questo composto. La colorazione è dovuta ai 3 anelli aromatici, di cui 2 condensati e uno coniugato, che interagiscono con la luce.
Gruppo flavilio coniugato derivato dalla delfinidina.
Il nome IUPAC completo della Nasunina è:
Cloruro di 2-(3,4,5-triidrossifenil)-3-[6-O-[4-O-(4-idrossi-trans-cinnamoil)-α-L-ramnopiranosil]-β-D-glucopiranosilossi]-5-(β-D-glucopiranosilossi)-7-idrossi-1-benzopirilio.
Dal punto di vista chimico-strutturale:
possiede un nucleo flavilio coniugato, cromoforo responsabile della colorazione;
è glicosilata nelle posizioni 3 e 5, con residui di glucosio e ramnosio che formano un rutinoside;
presenta un gruppo p-cumaroile (derivato dall’acido p-cumarico) esterificato a uno degli zuccheri, che contribuisce alla stabilità e alla modulazione delle proprietà ottiche;
si trova sotto forma di sale cloruro, con un controione Cl− che compensa la carica positiva del catione flavilio.
Isomeria
Nasunina Cis e Trans
La nasunina esiste in due forme isomeriche, cis e trans, dipendenti dalla configurazione del doppio legame coniugato presente nel residuo di acido p-cumarico esterificato al disaccaride rutinoside. Entrambe le forme sono state identificate negli estratti di buccia di melanzana, dove coesistono in equilibrio, sebbene l’isomero trans (come spesso capita) più stabile dal punto di vista termodinamico, risulti predominante. Successivamente è stato dimostrato che entrambi gli isomeri vengono assorbiti nel tratto gastrointestinale dei ratti nella loro forma acilata originale, senza deacilazione o coniugazione glucuronidica, a differenza di quanto osservato per altre antocianine.
Proprietà biochimiche e applicazioni
La nasunina è stata isolata come cristalli viola dalle bucce di melanzana (Solanum melongena L.) ed è stata identificata come delphinidin-3-(p-cumaroilrutinoside)-5-glucoside
Studi hanno evidenziato:
una potente attività come catturante di radicali superossido (O₂⁻) ed ossidrile (•OH), oltre a un’azione protettiva contro la perossidazione lipidica in omogenato cerebrale di ratto a concentrazioni inferiori a 50 µM;
un buon assorbimento gastrointestinale nei ratti, con i due isomeri cis- e trans-nasunina assorbiti rapidamente e presenti nel plasma nella forma acilata originale—sebbene non si osservassero metaboliti deacilati o analoghi glucuronidati comunemente riscontrati in altre antocianine.
Utilizzi potenziali
Il composto è stato sperimentato anche come colorante naturale estratto dalle bucce di melanzana, con bassa reattività allergenica in patch test su volontari, indicando un buon profilo di sicurezza per applicazioni in alimenti, cosmetica, tessuti e farmaci.
Note
12Ichiyanagi T., Kashiwada Y., Shida Y., Ikeshiro Y., Kaneyuki T., Konishi T. Nasunin from eggplant consists of cis-trans isomers of delphinidin 3-[4-(p-coumaroyl)-L-rhamnosyl(1→6)glucopyranoside]-5-glucopyranoside. J. Agric. Food Chem. 2005;53(24):9472-9477. doi:10.1021/jf051841y. PMID 16302764.
12Ichiyanagi T., Terahara N., Rahman M.M., Konishi T. Gastrointestinal uptake of nasunin, acylated anthocyanin in eggplant. J. Agric. Food Chem. 2006;54(15):5306-5312. doi:10.1021/jf060238s. PMID 16848510.
↑Noda Y., Kaneyuki T., Igarashi K., Mori A., Packer L. Antioxidant activity of nasunin, an anthocyanin in eggplant peels. Toxicology. 2000;148(2-3):119-123. doi:10.1016/S0300-483X(00)00202-X. PMID 10962130.
↑Ferrara L., Naviglio D., Gallo M. Nasunin, an antioxidant anthocyanin from eggplant peels, as natural dye to avoid food allergies and intolerances. Eur. Sci. J. 2014;10(9):… (vedi testo completo su European Scientific Journal, marzo 2014).
