Delfinidina

Delfinidina
Nome IUPAC
	2-(3,4,5-triidrossifenil)cromenilium-3,5,7-triolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C15H11O7+
Massa molecolare (u)	303,24
Numero CAS	13270-61-6
Numero EINECS	208-437-0
PubChem	68245
SMILES	c1c(cc(c(c1O)O)O)c2c(cc3c(cc(cc3[o+]2)O)O)O.[Cl-]
Indicazioni di sicurezza
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La Definidina è un'antocianidina, un importante pigmento vegetale e un composto con attività antiossidante. La delphinidina conferisce tonalità blu ai fiori dei generi Viola e Delphinium. È inoltre responsabile della colorazione blu-rossastra di alcune varietà di uva, come la Cabernet Sauvignon, ed è presente in mirtilli rossi, uva Concord, melograni e mirtilli neri.

Come molte altre antocianidine, la delphinidina è sensibile al pH, agendo come indicatore naturale: in soluzione basica appare blu, mentre in ambiente acido assume una colorazione rossa.

Glicosidi

Sono noti diversi glicosidi derivati dalla delphinidina:

Mirtillina (delifinidina-3-O-glucoside) e tulipanina (delfinidina-3-O-rutinoside), presenti nei residui del ribes nero.
Violdelfina (delfinidina-3-rutinoside-7-O-(6-O-(4-(6-O-(4-idrossibenzoil)-β-D-glucosil)ossi-benzoil)-β-D-glucoside)), responsabile della colorazione violaceo-bluastra dei fiori di Aconitum chinense.
Nasunina (delfinidina-3-(p-cumaroilrutinoside)-5-glucoside), che conferisce alla melanzana la tipica tonalità violacea della buccia.
Delphinidina ternatina, presente nei ternatini di Clitoria ternatea.

Note

↑ Delphinidine, su chemindustry.com.
↑ Delphinidine, su en.chembase.cn. URL consultato l'8 settembre 2025 (archiviato dall'url originale il 14 agosto 2021).
↑ Afaq, F., Syed, D. N., Malik, A., Hadi, N., Sarfaraz, S., Kweon, M.-H., Khan, N., Zaid, M. A. e Mukhtar, H., Delphinidin, an Anthocyanidin in Pigmented Fruits and Vegetables, Protects Human HaCaT Keratinocytes and Mouse Skin Against UVB-Mediated Oxidative Stress and Apoptosis, in Journal of Investigative Dermatology, vol. 127, n. 1, 2007, pp. 222–232, DOI:10.1038/sj.jid.5700510, PMID 16902416.
↑ Ribéreau-Gayon, J. e Ribéreau-Gayon, P., The Anthocyans and Leucoanthocyans of Grapes and Wines, in American Journal of Enology and Viticulture, vol. 9, 1958, pp. 1–9.
↑ Lätti AK, Riihinen KR, Kainulainen PS, Analysis of anthocyanin variation in wild populations of bilberry (Vaccinium myrtillus L.) in Finland, in J Agric Food Chem, vol. 56, n. 1, 2008, pp. 190–6, DOI:10.1021/jf072857m, PMID 18072741.
↑ Noda Y, Kneyuki T, Igarashi K, Mori A, Packer L, Antioxidant activity of nasunin, an anthocyanin in eggplant peels, in Toxicology, vol. 148, 2–3, 2000, pp. 119–23, DOI:10.1016/s0300-483x(00)00202-x, PMID 10962130.

Voci correlate

Prodelfinidina, un tipo di tannino condensato

Altri progetti

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[1] Delphinidine, su chemindustry.com.

[2] Delphinidine, su en.chembase.cn. URL consultato l'8 settembre 2025 (archiviato dall'url originale il 14 agosto 2021).

[3] Afaq, F., Syed, D. N., Malik, A., Hadi, N., Sarfaraz, S., Kweon, M.-H., Khan, N., Zaid, M. A. e Mukhtar, H., Delphinidin, an Anthocyanidin in Pigmented Fruits and Vegetables, Protects Human HaCaT Keratinocytes and Mouse Skin Against UVB-Mediated Oxidative Stress and Apoptosis, in Journal of Investigative Dermatology, vol. 127, n. 1, 2007, pp. 222–232, DOI:10.1038/sj.jid.5700510, PMID 16902416.

[4] Ribéreau-Gayon, J. e Ribéreau-Gayon, P., The Anthocyans and Leucoanthocyans of Grapes and Wines, in American Journal of Enology and Viticulture, vol. 9, 1958, pp. 1–9.

[5] Lätti AK, Riihinen KR, Kainulainen PS, Analysis of anthocyanin variation in wild populations of bilberry (Vaccinium myrtillus L.) in Finland, in J Agric Food Chem, vol. 56, n. 1, 2008, pp. 190–6, DOI:10.1021/jf072857m, PMID 18072741.

[6] Noda Y, Kneyuki T, Igarashi K, Mori A, Packer L, Antioxidant activity of nasunin, an anthocyanin in eggplant peels, in Toxicology, vol. 148, 2–3, 2000, pp. 119–23, DOI:10.1016/s0300-483x(00)00202-x, PMID 10962130.