Nel 1950 fu la prima donna afroamericana ad interpretare un ruolo primario all'American Shakespeare Festival, vincendo un Obie Award per la sua interpretazione del personaggio di Lena nel dramma Boseman and Lena di Athol Fugard. Vinse inoltre un Drama Desk Award per la sua interpretazione in Wedding Band. La Dee apparve in circa una cinquantina di pellicole, facendo il suo esordio in Uomo bianco, tu vivrai! (1950), al fianco di Sidney Poitier. Il suo primo ruolo importante fu quello della moglie del giocatore di baseball Jackie Robinson nel film autobiografico The Jackie Robinson Story (1950). Dal 1952 entrò a far parte del cast della soap operatelevisivaSentieri, mandata in onda dalla CBS.
Nel 1959 venne acclamata per la sua interpretazione teatrale del personaggio di Ruth Younger nel dramma A Raisin in the Sun di Lorraine Hansberry. Negli anni sessanta partecipò a numerose pellicole a sfondo politico, tra le quali sono da ricordare Un grappolo di sole (1961), Il balcone (1963) e Tradimento (1968). Fra il pubblico più giovane è nota per le sue apparizioni in alcune pellicole dirette dal regista afroamericano Spike Lee, interpretate insieme al marito Ossie Davis, quali Fa' la cosa giusta (1989) e Jungle Fever (1991).