Rutina

Rutina
	formula di struttura
Nome IUPAC
	2-(3,4-diidrossifenil)-5,7-diidrossi-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triidrossi-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-triidrossi-6-metil-ossan-2-il]ossimetil]ossan-2-il]ossi-cromen-4-one
Nomi alternativi
	rutoside; vitamina P; quercetina-3-rutinoside; soforina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C27H30O16
Massa molecolare (u)	610,52
Aspetto	solido cristallino giallo
Numero CAS	153-18-4
Numero EINECS	205-814-1
PubChem	5280805
DrugBank	DBDB01698
SMILES	CC1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3=C(OC4=CC(=CC(=C4C3=O)O)O)C5=CC(=C(C=C5)O)O)O)O)O)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	125 mg/L
Temperatura di fusione	125 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 264 - 271 - 280 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 312 - 321 - 332+313 - 337+313 - 362 - 403+233 - 405
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La rutina, comunemente nota anche come rutoside o oxerutina, è un glicoside flavonoico presente in piante quali quelle del genere Citrus, nel grano saraceno, nel vino rosso, nella menta piperita, nell'eucalipto, in foglie e petali del genere Rheum, Sophora e in altre fonti vegetali. Il glicoside è formato dal flavonolo quercetina (aglicone) legato al disaccaride rutinosio. Pur non essendo un composto essenziale per l'uomo, alcuni la definiscono anche vitamina P. È un composto solido che cristallizza con una o tre molecole di acqua.

Ruolo biologico

Nelle piante, la rutina è in grado di combinarsi con i cationi permettendo alle cellule di ricevere i nutrienti dal terreno.

Alcuni studi hanno mostrato che la rutina è in grado di agire come agente chelante nei confronti del ferro bivalente contenuto nell'emoglobina, impedendo reazioni radicaliche con ioni idrossile e perossile. Svolge quindi funzione di antiossidante e potrebbe avere un ruolo importante nell'inibire la formazione di alcuni tipi di tumore.

La rutina e i suoi derivati glicosidici hanno anche la proprietà di rafforzare la parete dei capillari, riducendo sintomi di sanguinamento come quelli legati a ematomi o emorroidi. Viene anche utilizzata per fornire sollievo dai sintomi dovuti alla circolazione linfoematica degli arti inferiori, contrastando l'edema. La rutina può ridurre gli effetti legati all'ossidazione del colesterolo LDL e diminuire il rischio di malattia cardiaca. Possiede anche attività antistaminica e antiandrogena.

Note

1 2 3 4 Rutin, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 6 novembre 2017.
↑ M. Ferrali, C. Signorini, B. Caciotti, L. Sugherini, L. Ciccoli, D. Giachetti, M. Comporti, Protection against oxidative damage of erythrocyte membrane by the flavonoid quercetin and its relation to iron chelating activity, 20 Ottobre 1997, DOI:10.1016/S0014-5793(97)01182-4. URL consultato il 6 novembre 2017.
↑ (EN) Park H. H., Lee S., Son H. Y., Park S. B., Kim M. S., Choi E.J., Singh T. S., Ha J. H., Lee M. G., Kim J. E., Hyun M. C., Kwon T. K., Kim Y. H., Kim S. H., Flavonoids inhibit histamine release and expression of proinflammatory cytokines in mast cells, in Arch Pharm Res, vol. 31, n. 10, 29 ottobre 2008, pp. 1303-1311, DOI:10.1007/s12272-001-2110-5. URL consultato l'11 luglio 2019.
↑ (EN) Sarwat Jahan, Faryal Munir, Suhail Razak, Qurat Ul Ain, Hizb Ullah, Tayyaba Afsar, Ghazala Shaheen, Ali Almajwal, Ameliorative effects of rutin against metabolic, biochemical and hormonal disturbances in polycystic ovary syndrome in rats., in Journal of Ovarian Research, vol. 9, n. 86, 7 dicembre 2016, DOI:10.1186/s13048-016-0295-y. URL consultato l'11 luglio 2019.