Cresciuto nelle file del TP-47, ha debuttato tra i professionisti nel 1996, con la maglia dell'Haka. Nel 1997 si è trasferito in Francia, all'Auxerre. Ha militato nelle file dell'Auxerre per otto stagioni, totalizzando 204 presenze e 18 reti. Nell'estate 2005 è passato al Tottenham. Ha militato nelle file degli Spurs per tre stagioni, totalizzando 83 presenze e 3 reti. Il 23 luglio 2008 si è trasferito a titolo definitivo al Sunderland, diventando il primo calciatore finlandese a vestire la maglia dei Black Cats. Il 31 agosto 2009 è passato in prestito al Birmingham City. Al termine della stagione è rientrato al Sunderland. Il 31 agosto 2010 si è trasferito all'Ajax. Il 9 marzo 2011 è passato ai N.Y. Red Bulls. Ha militato nelle file del club statunitense per due stagioni, totalizzando 47 presenze. Il 2 gennaio 2013 è tornato in patria, firmando un contratto biennale con l'HJK. Il 14 febbraio 2015 ha annunciato il proprio ritiro.
Dopo aver svolto il ruolo di osservatore per il Tottenham tra il 2015 e il 2016, nella stagione 2017 ha ricoperto il ruolo di vice allenatore della squadra riserve dell'HJK. Il 23 ottobre 2017 è stato annunciato come vice allenatore dell'Haka per la stagione 2018. Il 1º novembre 2018 il club bianconero ha annunciato la promozione di Tainio ad allenatore della prima squadra per la stagione 2019. Dopo cinque stagioni, il 16 ottobre 2023 il club ha annunciato l'addio del tecnico. Il 28 ottobre 2023 è diventato vice allenatore dell'AEL Limassol, club cipriota. Il 22 gennaio 2024 è stato esonerato insieme al tecnico Toni Koskela. Il 6 marzo 2024 è diventato vice allenatore del Kalev Tallinn, club estone. Il 1º agosto 2024 il club estone lo ha promosso al ruolo di allenatore.