| Tetrametilstagno | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| tetrametilstannano | |
| Nomi alternativi | |
| stagno tetrametile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H12Sn |
| Massa molecolare (u) | 178,850 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 209-833-6 |
| PubChem | 11661 |
| SMILES | C[Sn](C)(C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,30 |
| Indice di rifrazione | 1,314 |
| Solubilità in acqua | praticamente insolubile |
| Temperatura di fusione | −53 °C (220 K) |
| Temperatura di ebollizione | 78 °C (351 K) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | -52,3 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 12 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 300+310+330 - 400+410 |
| Consigli P | 210 - 233 - 273 - 280 - 303+361+353 - 304+340+310 |
Il tetrametilstagno o tetrametilstannano è il composto metallorganico con formula molecolare (CH3)4Sn o SnMe4. È il più semplice dei composti tetraalchilstagno e uno dei più semplici composti organo-stagno. Nella sua molecola l'atomo di stagno è al centro di un tetraedro, con i quattro metili ai vertici e in tal senso è un analogo 'pesante' del neopentano, dopo SiMe4 e GeMe4.
In condizioni normali è un liquido incolore, volatile e quasi inodore, ma tossico; è praticamente insolubile in acqua, ma solubile in solventi organici, come solfuro di carbonio e tetracloruro di carbonio. Il composto viene usato industrialmente come intermedio nella sintesi di altri composti organo-stagno; può essere usato anche per la metilazione di alogenuri organici e inorganici.
Il tetrametilstagno è lo standard di riferimento per la risonanza magnetica nucleare dello stagno (119Sn-RMN).
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![{\displaystyle {3\,(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {Sn} {}+{}\mathrm {SnCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}4\,(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {SnCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9dee73c60be2f1a5eee25cd178e808fc86239aaf)
![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {Sn} {}+{}\mathrm {HgCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {SnCl} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {HgCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/acc80b9ade72fa4e9d4085ddd8b526baec6a508f)
![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {Sn} {}+{}{\equiv }\mathrm {SiOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}{\equiv }\mathrm {SiOSn} (\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0ce4c2b97d587168dd34f494d2f781b8c2b39092)
![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {Sn} {}+{}\mathrm {RCOCl} {}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {SnCl} {}+{}\mathrm {RCOCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/14a023de5d0880811333765b503bf7539f5790ff)
