Carriera
Raines giocò nella MLB dal 1979 al 2002 per i Montreal Expos, i Chicago White Sox, i New York Yankees, gli Oakland Athletics, i Baltimore Orioles e chiuse la carriera con i Florida Marlins. Le sue migliori annate le disputò tra il 1979 e il 1990 con gli Expos, venendo convocato per sette All-Star Game consecutivi dal 1981 al 1987. È considerato uno dei migliori battitori iniziali e uno dei migliori giocatori a rubare le basi della storia del baseball. In carriera vinse per due volte le World Series come giocatore, nel 1996 e nel 1998 con gli Yankees, e una volta come assistente allenatore dei White Sox nel 2005.