Boselli fu scelto come secondo assoluto nel Draft 1995 dalla nuova franchigia dei Jacksonville Jaguars, la loro prima scelta della storia. Come risultato dei suoi successi professionali e della sua popolarità nella zona, i ristoranti McDonald's dell'area di Jacksonville offrirono il "Boselli Burger" in suo onore in quel periodo di tempo.
Boselli fu scelta da un'altra nuova franchigia, gli Houston Texans, nel draft di espansione 2002 ma gli infortuni lo costrinsero a non giocare nella stagione e lo forzarono al ritiro dopo la fine della stessa. Come segno del suo successo a Jacksonville, l'8 ottobre 2006 egli fu il primo giocatore indotto nella "Pride of the Jaguars", l'Hall of Fame della squadra, e firmò un contratto simbolico di un giorno per ritirarsi come Jaguar.
↑(EN) 1995 National Football League Draft, Pro Football Hall of Fame. URL consultato il 12 ottobre 2012 (archiviato dall'url originale il 9 novembre 2013).