Triclosano

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Triclosano
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
5-cloro-2-(2,4-diclorofenossi)fenolo
Nomi alternativi
triclosan
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H7Cl3O2
Massa molecolare (u)289,5
Aspettopolvere cristallina bianca
Numero CAS3380-34-5
Numero EINECS222-182-2
Codice ATCD08AE04
PubChem5564
DrugBankDBDB08604
SMILES
C1=CC(=C(C=C1Cl)O)OC2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298,15 K7,9
Solubilità in acqua0,00605 mg/mL
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua4,76
Temperatura di fusione55 - 57°C
Temperatura di ebollizione120°C
Indicazioni di sicurezza
TLV (ppm)1 mg/m3
Simboli di rischio chimico
irritante pericoloso per l'ambiente
attenzione
Frasi H315 - 319 - 410
Consigli P264 - 273 - 280 - 302+352 - 305+351+338 - 332+313
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Il triclosano è un composto chimico di formula che in condizioni standard si presenta come un polvere cristallina biancastra, con un leggero odore aromatico.

Storia

Il triclosan è stato approvato per la prima volta nel 1997. Dall'autunno 2016, il triclosan è stato bandito negli Stati Uniti dall'agenzia FDA poiché potenzialmente rischioso per la salute, a causa delle possibili interferenze che questa sostanza provoca al sistema endocrino e nell'insorgere di resistenze ad antibiotici.

Caratteristiche strutturali e fisiche

Il triclosano è un etere aromatico che è un fenolo sostituito in C-5 da un cloro e in C-2 da un gruppo 2,4-diclorofenossi. Si decompone a 290 °C. Il compost risulta:

Caratteristiche del composto
N. di atomi pesanti 17
N. di donatori di legami a idrogeno 1
N. di accettori di legami a idrogeno 1
N. di legami ruotabili 2
Massa monoisotopica 287,951162589 u
Superficie polare 29,46 Å2
Sezione d'urto 158,94 Ų [M-H]-
Rifrattività molare 68,69 m3/mol
Polarizzabilità 25,92 Å3
Pressione di vapore 4,6 e−06 Torr

Reattività e caratteristiche chimiche

L'indice di ritenzione di Kovats semi-standard apolare è pari a 2114. Si decolora a contatto con tracce di metalli pesanti. Può essere convertito in dibenzo-p-diossina clorurata in ambienti estremamente alcalini e in presenza di calore.

Spettri analitici

Farmacologia e tossicologia

Farmacocinetica

Uno studio condotto nel 2000 ha dimostrato che piccole quantità di triclosano possono essere assorbite attraverso la pelle ed entrare nel flusso sanguigno. Il composto viene quindi rapidamente assorbito e distribuito. Le concentrazioni massime vengono raggiunte entro tre ore dall'assunzione orale, ma il metabolismo e l'eliminazione del composto avvengono rapidamente.

Il triclosan è soggetto al metabolismo di fase II attraverso gli enzimi solfotransferasi e glucuronosiltransferasi. L'emivita plasmatica è di 21 ore. Negli esseri umani, i coniugati risultanti vengono escreti principalmente attraverso l'urina.

Farmacodinamica

Il triclosan è un composto biocida con molteplici bersagli nel citoplasma e nella membrana. A concentrazioni più basse, tuttavia, sembra avere un effetto batteriostatico e agisce principalmente inibendo la sintesi degli acidi grassi. È un inibitore della diidrifolato reduttasi e dell'enoil-(proteina trasportante acili) reduttasi (NAD).

Effetti del composto e usi clinici

Il triclosan è un farmaco a piccole molecole, con una fase massima di sperimentazione clinica pari a IV, che svolge un ruolo come agente antibatterico, fungicida e antimalarico.

Tossicologia

Il composto è classificato come un potenziale interferente endocrino. Viene raramente segnalato come allergene da contatto e ancor minori sono le segnalazioni come fotosensibilizzante.

Applicazioni

È ampiamente utilizzato come conservante e antimicrobico nei prodotti per la cura personale, come saponi, creme per la pelle, dentifrici e deodoranti, oltre che in articoli per la casa come taglieri in plastica, attrezzature sportive, scarpe e per la cura degli animali (es. shampoo per cani). In ambito sanitario viene utilizzato nei detergenti chirurgici e per lavarsi le mani. Viene inoltre utilizzato in agricoltura come microbiocida e pesticida.

Impatto ambientale

La sostanza è classificata come un inquinante organico persistente.

Note

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