Il tripticene (nomi sistematici: 9,10-diidro-9,10-o-benzenoantracene o 9,10-diidro-9,10-[1',2']benzenoantracene) è un idrocarburo aromatico pentaciclico, il più semplice dei tripticeni, avente formula molecolare C20H14 e formula semistrutturale C2H2(C6H4)3.
In condizioni ambiente si presenta come cristalli incolori o polvere bianca se puro, ma giallo-beige o grigio in campioni commerciali; fonde a 252-254 °C ed è solubile in solventi idrocarburici e in genere in solventi organici poco polari.
Il tripticene venne sintetizzato da Paul D. Bartlett e collaboratori nel 1942, che lo denominò così da «The triptych of antiquity», un libro in tre parti legate da un asse di fissaggio.
Il tripticene, come gli idrocarburi aromatici in genere, è un composto endotermico: ΔHƒ° = +217,1 ± 1,3 kJ/mol.
La molecola del tripticene può immaginarsi derivata dall'unione di tre gruppi o-fenilene (o-C6H4), con i loro piani orientati reciprocamente a 120°, con due gruppi metinici (C-H) posti a testa di ponte; oppure, si può considerarla come risultante dalla fusione di tre anelli benzenici sui tre doppi legami del barrelene; come per quest'ultimo, la sua simmetria molecolare è alta e corrisponde al gruppo puntuale D3h e, come tale, è in sé achirale.
Gli anelli aromatici planari e la struttura a gabbia rendono la molecola rigida e simile a una sorta di «ruota a tre pale». Tale disposizione lascia in mezzo un notevole volume vuoto tra gli anelli aromatici; per questa caratteristica e per la rigidità, la struttura del tripticene è stata considerata una «impalcatura molecolare» basilare per molte aree di ricerca, quali la chimica dei polimeri, la chimica dei materiali, macchine o motori molecolari, gabbie nanometriche, chimica farmaceutica, chimica dei peptidi, assemblaggio molecolare, chimica host-guest e inoltre per la catalisi.
La struttura del tripticene allo stato solido è stata indagata con la diffrazione dei raggi X su un monocristallo. Il tripticene cristallizza nel sistema ortorombico, gruppo spaziale P212121; la cella elementare contiene 4 molecole (Z = 4) e i suoi parametri sono a = 807,98 pm, b = 816,45 pm, c = 2037,78 pm.
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