Valetamato bromuro

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Valetamato bromuro
Nome IUPAC
bromuro di dietil-metil-[2-(3-metil-2-fenilpentanoil)ossietil]azanio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC19H32BrNO2
Massa molecolare (u)386.36688
Numero CAS90-22-2
Numero EINECS201-977-8
PubChem7010 e 559589
SMILES
CCC(C)C(C1=CC=CC=C1)C(=O)OCC[N+](C)(CC)CC.[Br-]
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione101.5 °C
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)330mg/kg, topo per os
1260mg/kg, ratto per os
Indicazioni di sicurezza
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Il valetamato bromuro è una molecola dotata di azione antimuscarinica, sia centrale che periferica, appartenente alla serie ammonico quaternaria ed ha effetti periferici simili a quelli dell'atropina solfato.

Proprietà chimico-fisiche

Il valetamato bromuro si presenta come una polvere cristallina bianca solubilissima in acqua, molto solubile in alcool, praticamente insolubile in etere. Il punto di fusione della sostanza è pari a 100-101 °C. Il valetamato bromuro è stabile in soluzione acquosa. Le soluzioni allo 0,6% non perdono attività dopo conservazione a temperatura ambiente per un anno.

Farmacocinetica

Dopo somministrazione per via endovenosa o intramuscolare, il farmaco esplica molto rapidamente la sua attività (entro 20-30 minuti). L'emivita plasmatica è di circa 4 ore. Valetamato bromuro viene metabolizzato nel fegato e successivamente escreto nelle urine, dove si ritrovano sia la forma immodificata che alcuni metaboliti. Il farmaco oltrepassa la barriera placentare e viene escreto nel latte materno.

Usi clinici

Il farmaco trova indicazione nel trattamento sintomatico degli spasmi viscerali.
Nelle forme parenterali viene usato in particolare per determinare la dilatazione della cervice uterina nella prima fase del parto, causando così una accelerazione del travaglio. La muscolatura uterina delle donne a termine è molto più sensibile all'azione del farmaco.

Effetti collaterali ed avversi

Gli effetti collaterali sono rari, tra questi si segnalano nausea, vomito, dolore toracico e palpitazioni. A causa della sua azione anticolinergica valetamato bromuro può causare secchezza delle fauci, sete, riduzione delle secrezioni bronchiali, dilatazione della pupilla (midriasi), con perdita della capacità di accomodazione (cicloplegia), vampate di calore, secchezza della pelle. Altri effetti possibili sono la comparsa di eruzioni cutanee, sintomi a carico del sistema nervoso centrale quali nervosismo, irrequietezza e vertigini.

Controindicazioni

Il farmaco è controindicato in soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo. Ulteriori controindicazioni sono rappresentate dalla ipertrofia prostatica, ileo paralitico o stenosi del piloro, rettocolite ulcerosa o megacolon tossico, misatenia grave, glaucoma ad angolo chiuso, ipertensione arteriosa (compresa quella indotta dalla gravidanza), coronaropatie e malattie vascolari periferiche.
Il farmaco è anche controindicato in ogni fase della gravidanza, prima della fase immediatamente precedente il travaglio.

Dosi terapeutiche

Il valetamato bromuro viene somministrato per via orale alla dose di 10–20 mg, tre volte al giorno. Può essere somministrato anche per via parenterale (endovenosa od intramuscolare) al dosaggio di 4–8 mg.

Sovradosaggio

I sintomi che si possono verificare sono: vasospasmo, nausea, alterazioni dello stato di coscienza, convulsioni, crisi ipertensive, aritmie.
In caso di intossicazione il trattamento è esclusivamente sintomatico. Vengono somministrati vasodilatatori e deve essere eseguito un attento monitoraggio che comprenda l'esecuzione seriata di controlli della pressione arteriosa ed elettrocardiogramma. In caso di convulsioni è possibile ricorrere al diazepam endovena. Per vincere gli effetti anticolinergici, si può ricorrere ad un uso giudizioso di fisostigmina (1–3 mg intramuscolo o sottocute) ripetibile ogni 4-6 ore.

Note

  1. ↑ AE. Finkbeiner, NK. Bissada; LT. Welch, Uropharmacology: part VI. Parasympathetic depressants., in Urology, vol. 10, n. 5, Nov 1977, pp. 503-10, PMID 21482.
  2. ↑ B. Yilmaz, C. Kart; S. Kelekci; U. Gokturk; N. Sut; N. Tarlan; L. Mollamahmutoglu, Meperidine versus valethamate bromide in shortening the duration of active labor., in Int J Gynaecol Obstet, vol. 107, n. 2, Nov 2009, pp. 126-9, DOI:10.1016/j.ijgo.2009.06.021, PMID 19664769.
  3. ↑ B. Gitanjali, Valethamate bromide: Is there any proof of efficacy and safety for its use in labor?, in J Pharmacol Pharmacother, vol. 1, n. 1, Jan 2010, pp. 2-3, DOI:10.4103/0976-500X.64528, PMID 21808583.
  4. 1 2 C. Madhu, S. Mahavarkar; S. Bhave, A randomised controlled study comparing Drotaverine hydrochloride and Valethamate bromide in the augmentation of labour., in Arch Gynecol Obstet, vol. 282, n. 1, Jul 2010, pp. 11-5, DOI:10.1007/s00404-009-1188-8, PMID 19644697.
  5. ↑ JB. Sharma, P. Pundir; A. Kumar; NS. Murthy, Drotaverine hydrochloride vs. valethamate bromide in acceleration of labor., in Int J Gynaecol Obstet, vol. 74, n. 3, Sep 2001, pp. 255-60, PMID 11543749.
  6. ↑ S. Kuruvila, P. Jasper; A. Peedicayil; M. Mathai, A randomized controlled trial of valethamate bromide in acceleration of labor., in Int J Gynaecol Obstet, vol. 38, n. 2, Jun 1992, pp. 93-6, PMID 1356851.
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