Il titolo completo, scritto in rosso su tutta la copertina, è:
«When the Pawn Hits the Conflicts He Thinks like a King What He Knows Throws the Blows When He Goes to the Fight And He'll Win the Whole Thing 'Fore He Enters the Ring There's No Body to Batter When Your Mind Is Your Might So When You Go Solo, You Hold Your Own Hand And Remember That Depth Is the Greatest of Heights And If You Know Where You Stand, Then You Know Where to Land And If You Fall It Won't Matter, Cuz You'll Know That You're Right»
Si tratta di una poesia scritta dalla Apple in reazione a una cattiva recensione del suo album di debutto Tidal e, secondo il Guinness dei primati, è con le sue novanta parole il più lungo titolo di album discografico a essere entrato nelle classifiche statunitensi.
Tutte le canzoni sono scritte da Fiona Apple. Il primo singolo, Fast as You Can, venne trasmesso abbastanza regolarmente da radio e reti musicali e ricevette un discreto successo posizionandosi nella Top 20 di Billboard e fu il primo singolo di Fiona Apple a entrare nella Top 40 britannica. I successivi Limp e Paper Bag ebbero invece meno successo.
When The Pawn... ha ottenuto recensioni positive da parte dei critici musicali. Su Metacritic, sito che assegna un punteggio normalizzato su 100 in base a critiche selezionate, l'album ha ottenuto un punteggio medio di 79 basato su diciassette recensioni.