Nel 1997 un'indagine interna condotta dal Dipartimento della giustizia degli Stati Uniti rivelò che Bulger e il suo braccio destro, Stephen Flemmi, avevano operato come informatori confidenziali dell'FBI a partire dal 1975. Il sodalizio, finalizzato a neutralizzare la fazione rivale della famiglia Patriarca per il controllo dell'area metropolitana di Boston a cavallo tra gli anni sessanta e settanta, era basato su un accordo con alcuni vertici dell'agenzia federale: Bulger garantiva soffiate sui concorrenti in cambio di una sostanziale immunità per le proprie attività illecite. La scoperta di tale legame scatenò un grave scandalo istituzionale, portando alla luce una fitta rete di corruzione che coinvolgeva funzionari dell'FBI e di altre agenzie governative.
Biografia
Bulger nacque a Dorchester, un quartiere di Boston, il 3 settembre del 1929. Il padre, James Joseph Bulger Sr., era un operaio e scaricatore di porto canadese originario di Harbour Grace (nella provincia di Terranova e Labrador), descritto come un uomo laborioso e rispettato, mentre la madre, Jane Veronica McCarthy, detta "Jean", era una casalinga statunitense figlia di immigrati irlandesi. Da bambino Bulger ricevette il soprannome "Whitey" (ovvero "Bianchino") a causa dei suoi capelli biondo platino, un appellativo che egli dichiarò sempre di disprezzare profondamente; preferiva infatti essere chiamato "Jim" o "Jimmy" dalle persone a lui vicine, oppure "Boots" per la sua abitudine di indossare stivali da cowboy nei quali nascondeva un coltello a serramanico.
Primogenito di cinque figli, Bulger crebbe nel complesso di edilizia pubblica Old Harbor (noto anche come Mary Ellen McCormick projects), in condizioni di grave indigenza dovuta ad un incidente sul lavoro del padre in cui perse un braccio. Frequentò prima la scuola parrocchiale di San Marco (St. Mark's parochial school) e successivamente quella di Santa Margherita (St. Margaret's school), istituto nel quale in seguito dichiarò di aver subito abusi sessuali. Nelle memorie del fratello William, ex senatore dello Stato del Massachusetts, James viene descritto come un bambino introverso ma affettuoso. All'età di dieci anni, nel 1939, scappò di casa per unirsi a un circo.
Fu arrestato la prima volta nel 1943, all'età di 14 anni, con l'accusa di furto, a cui seguirono imputazioni per aggressione e rapina a mano armata. In quel periodo faceva parte di una banda giovanile locale nota come I Trifogli (The Shamrocks). Tra il 1943 e il 1947, venne tratto in arresto in numerose altre occasioni per reati quali contraffazione, ricettazione e rapina. In seguito a queste condanne fu recluso in un istituto di correzione minorile, dove rimase fino al 1948, anno in cui scelse di arruolarsi nella United States Air Force.
Dopo avere completato l'addestramento, venne assegnato alla base militare di Smoky Hill, a Salina, Kansas e, in un secondo momento, in Idaho. Anche durante il servizio militare mantenne una condotta turbolenta: nel 1950 subì un arresto per assenza ingiustificata (AWOL). Ottenne il congedo il 16 agosto 1952 e fece ritorno nel Massachusetts.
Dopo il congedo e il ritorno a Boston, Bulger riprese stabilmente le attività illecite. Nel 1952 fu coinvolto nel dirottamento di un autocarro che trasportava alcolici, mentre nel 1955 si unì a una banda dedita alle rapine in banca, compiendo diversi assalti nel Rhode Island e nell'Indiana. Arrestato nel marzo 1956, fu condannato a 25 anni di prigione per rapina e dirottamento di un treno postale.
La reclusione e gli esperimenti MKULTRA
Bulger iniziò a scontare la pena nel penitenziario federale di Atlanta. Durante questo periodo si offrì volontario per partecipare al Progetto MKULTRA, un programma segreto della CIA volto alla ricerca sul controllo della mente, in cambio di una riduzione della condanna. Sotto la supervisione del medico Carl Pfeiffer, gli vennero somministrate massicce dosi di LSD e altri allucinogeni; in seguito, lo stesso Bulger dichiarò che tali esperimenti gli avevano causato allucinazioni croniche, insonnia e frequenti incubi notturni per il resto della vita.
Il 2 novembre 1959 fu trasferito nel carcere di massima sicurezza di Alcatraz con la matricola AZ1428, dove rimase per tre anni e strinse amicizia con il detenuto Clarence Carnes. Nel novembre 1962 venne spostato nel penitenziario di Leavenworth e, l'anno successivo, in quello di Lewisburg. Fu rilasciato sulla parola nel 1965, dopo aver scontato nove anni di detenzione.
La Killeen Gang
Tornato in libertà, Bulger lavorò per un breve periodo come custode e operaio prima di entrare nella banda dei fratelli Killeen, l'organizzazione egemone a South Boston guidata da Donald Killeen. Nel 1971 scoppiò un violento conflitto tra la Killeen Gang e la Mullen Gang di Mickey Dwyer, che insanguinò l'intera città.
Bulger, intuendo l'imminente declino dei Killeen, si alleò segretamente con la Winter Hill Gang guidata da James McLean. Quando McLean venne assassinato dalla Mullen Gang, Bulger ne ereditò di fatto la leadership all'interno della fazione di South Boston e guidò la rappresaglia contro i suoi vecchi datori di lavoro, eliminando sistematicamente i membri della Killeen Gang. Rimasto isolato, Donald Killeen tentò di fuggire da Boston ma venne intercettato e ucciso a Framingham il 13 maggio 1972.
Divenuto il principale punto di riferimento criminale della zona meridionale della città, Bulger si scontrò con i leader superstiti della Mullen Gang, Patrick Nee e Paul McGonagle. Nel 1973 ordinò al sicario John Martorano l'omicidio di Spike O'Toole, esponente di spicco dei Mullen, e l'anno successivo assassinò personalmente Paul McGonagle, colpendolo alla testa e seppellendone il corpo in una fossa clandestina sulla spiaggia di Tenean Beach.
A Bulger e ai suoi alleati sono attribuiti numerosi altri omicidi commessi in quella fase per consolidare il potere, tra cui quelli di Eddie Connors nel gennaio 1974 e di Tommy King e Buddy Leonard nel novembre 1975. Assoggettando le bande rivali della città, inclusa quella di Joe Notarangeli, Bulger assunse il controllo assoluto del gioco d'azzardo, del racket e delle scommesse clandestine a Boston. Verso la fine del 1975, l'avvio della sua collaborazione segreta con l'FBI gli permise di far arrestare quasi tutti i suoi storici concorrenti, garantendosi il monopolio del crimine organizzato locale.
La latitanza
Ritratto di Bulger generato digitalmente nel 2004, simulando la progressione d'età
Nell'aprile del 1994 le forze dell'ordine di Boston bloccarono definitivamente i suoi commerci illegali e chiusero le sue sale di giochi d'azzardo; fu dichiarata, di conseguenza, caccia aperta nei suoi confronti e Bulger divenne fuggitivo.
Egli abbandonò Boston il 23 dicembre 1994, accompagnato dalla sua momentanea convivente, Theresa Stanley. Nel gennaio 1995 aveva deciso di tornare a Boston, credendo che le operazioni di ricerca fossero state sospese, ma l'arresto di Stephen Flemmi e del fratello Michael lo portarono a passare le settimane successive in viaggio tra New York, Los Angeles e San Francisco.
Il 17 novembre 1999 fu dichiarato lo scioglimento della Winter Hill Gang dalla polizia del Massachusetts, con l'arresto degli ultimi membri rimasti.
Per anni è stato fra i primi dieci più ricercati sull'elenco dell'FBI e su di lui pendeva una taglia pari a due milioni di dollari. L'ultimo avvistamento di Bulger prima della cattura del 2011 avvenne nel 2002 a Londra e poi in Uruguay. Nell'aprile del 2007 vi fu un presunto avvistamento anche a Taormina, in Sicilia, e sull'autostrada Milano-Torino, oltre che a Villanovaforru, Siena, Agrigento e Portofino (anche se quest'ultimi risalgono in realtà ad anni precedenti), dopodiché sarebbe di nuovo stato avvistato nel Regno Unito.
Il 22 giugno 2011 finirono i suoi 17 anni di latitanza: gli agenti dell'FBI lo catturarono in un condominio a Santa Monica insieme alla sua storica compagna Catherine Greig. All'interno dell'appartamento, le forze dell'ordine trovarono trenta armi, più di 822 000 dollari in contanti, gran parte dei quali nascosti nelle pareti. Fu arrestata anche la Greig, che nel marzo 2012 si è dichiarata colpevole di cospirazione per aver ospitato un fuggitivo e cospirazione per frode di identità, venendo condannata a otto anni di prigione.
La selezione della giuria nel processo di Bulger iniziò ai primi di giugno del 2013. Bulger era imputato di riciclaggio, estorsione, spaccio di droga, corruzione di agenti dell'FBI e verso altri funzionari di polizia e la partecipazione a 19 omicidi. È stato anche accusato di racket federale con l'accusa di gestione di un'impresa criminale dal 1972 al 2000. Il 12 agosto 2013, dopo un processo di due mesi e una discussione di cinque giorni, una giuria di otto uomini e quattro donne ha dichiarato Bulger colpevole di 31 capi d'accusa, mentre lo ha assolto per 7 omicidi e non ha potuto raggiungere un verdetto su un altro omicidio.
Bulger venne condannato a due ergastoli più cinque anni di carcere il 13 novembre 2013. Secondo il Chicago Tribune, durante la lettura della condanna, Bulger udì quello che il giudice distrettuale Denise Casper disse e cioè che "la portata, l'insensibilità, la depravazione dei suoi crimini sono quasi insondabili".
Il 29 giugno 2015, in una lettera scritta in prigione e rivolta a tre studentesse dell'Apponequet Regional High School (situata a Lakesville in Massachusetts), intenzionate a intervistarlo per un progetto di storia, espresse il proprio pentimento per le gravi azioni da lui commesse nel corso della sua vita scrivendo di "aver sprecato e speso la sua vita scioccamente, e di aver portato vergogna e sofferenza ai suoi genitori e ai suoi fratelli e che essa finirà presto", oltre al fatto di aver preso la cattiva strada e di sapere per certo che "se si vuole far pagare il crimine bisogna andare alla scuola di legge". Tuttavia, Patricia Donahue (moglie di una delle vittime di Bulger) espresse le sue perplessità sul pentimento del boss in quanto, secondo lei, egli avrebbe mostrato pentimento solamente per aver fatto soffrire la sua famiglia e non per i suoi crimini.
Il 30 ottobre 2018 fu ucciso nel carcere federale di Hazelton, nella Contea di Preston. Le autorità carcerarie dichiararono di sospettare di omicidio il compagno di cella, ritenuto un soggetto molto vicino agli ambienti di Cosa nostra. Bulger, deceduto all'età di 89 anni, è stato sepolto nel cimitero di San Giuseppe a West Roxbury, un quartiere di Boston.
