Xantene

Xantene
Nome IUPAC
9H-xantene
Nomi alternativi
dibenzo[b,e]pirano
10H-9-ossaantracene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC13H10O
Massa molecolare (u)182,22
Aspettosolido cristallino giallo
Numero CAS92-83-1
Numero EINECS202-194-4
PubChem7107
SMILES
C1C2=CC=CC=C2OC3=CC=CC=C31
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,04
Indice di rifrazione1,5994 (25 °C)
Solubilità in acquapraticamente insolubile
Temperatura di fusione101 °C
Temperatura di ebollizione311 °C
Indicazioni di sicurezza
Modifica dati su Wikidata · Manuale

Lo xantene (nome sistematico: 9H-xantene) è un composto eterociclico aromatico e in particolare è anche un etere diarilico triciclico, la cui formula molecolare è C13H10O. La molecola è composta da due anelli benzenici che sono uniti, tramite le rispettive posizioni ortofenileniche (1,2-C6H4<), da un ponte metilene (>CH2) e da un atomo di ossigeno a ponte, formando così l'anello centrale, che non è aromatico, a differenza degli altri due.

Il composto in sé è poco conosciuto, ma diversi suoi derivati, specialmente i coloranti, sono molto meglio noti e descritti.

Il tioetere corrispondente dello xantene, con lo zolfo al posto dell'ossigeno, è il tioxantene. Il corrispondente chetone, con un carbonile a ponte (>C=O) al posto del metilene, è lo xantone, un composto più diffuso, dal quale lo si può ottenere per riduzione. Il prodotto di riduzione intermedia dello xantone è lo xantidrolo (>CHOH). È noto anche il suo 9,9-dimetilderivato (>CMe2).

Etimologia

Il nome xantene deriva dall'unione di «xant(o)-» con il suffisso «-ene»; «xanto-» viene dal greco ξανθός (xanthós), di color giallo; «-ene» è il suffisso generale usato per designare l'insaturazione in alcheni e areni.

Proprietà

A temperatura ambiente si presenta come fiocchi cristallini gialli (ricristallizzato da alcool) che fondono a 101 °C (p. eb. 311 °C), con indice di rifrazione di 1,5994, e che sono praticamente insolubili in acqua, molto poco solubili anche in alcool o in tetracloruro di carbonio, ma solubili in etere, benzene e cloroformio.

Alcuni composti derivati dalla struttura dello xantene formano una classe di coloranti cosiddetti xantenici, che comprende tra i più noti la fluoresceina, l'eosina e le rodamine. I coloranti xantenici tendono a manifestare fluorescenza da giallo al rosa al rosso bluastro, in ogni caso con tinte brillanti. Molti coloranti xantenici possono essere preparati per condensazione di derivati dell'anidride ftalica con derivati del resorcinolo o del 3-amminofenolo.

Note

  1. 1 2 Ian Fleming e Barry Martin Trost, Comprehensive organic synthesis: selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry, Pergamon press, 1991, pp. 316-317, ISBN 978-0-08-035929-8.
  2. ↑ 1,2-phenylene group (CHEBI:35448), su ebi.ac.uk. URL consultato il 15 ottobre 2024.
  3. 1 2 (EN) PubChem, Xanthene, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 15 ottobre 2024.
  4. ↑ 9H-xanthene (CHEBI:10057), su ebi.ac.uk. URL consultato il 15 ottobre 2024.
  5. ↑ (EN) CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97ª ed., CRC Press, 24 giugno 2016, 3-512, DOI:10.1201/9781315380476, ISBN 978-1-315-38047-6. URL consultato il 15 ottobre 2024.
  6. ↑ Miguel Maia, Diana I. S. P. Resende e Fernando Durães, Xanthenes in Medicinal Chemistry – Synthetic strategies and biological activities, in European Journal of Medicinal Chemistry, vol. 210, 15 gennaio 2021, p. 113085, DOI:10.1016/j.ejmech.2020.113085. URL consultato il 15 ottobre 2024.
  7. ↑ (DE) Xanthydrol, su spektrum.de. URL consultato il 15 ottobre 2024.
  8. ↑ Carl L. Yaws, The Yaws handbook of physical properties for hydrocarbons and chemicals: physical properties for more than 54,000 organic and inorganic chemical compounds, coverage for C1 to C100 organics and Ac to Zr inorganics, 2nd edition, Elsevier, 2015, p. 480, ISBN 978-0-12-800834-8.
  9. ↑ Xantene > significato - Dizionario italiano De Mauro, su Internazionale. URL consultato il 15 ottobre 2024.
  10. ↑ (EN) Olivetti Media Communication-Enrico Olivetti, DIZIONARIO GRECO ANTICO - Greco antico - Italiano, su grecoantico.com. URL consultato il 15 ottobre 2024.
  11. ↑ -ene > significato - Dizionario italiano De Mauro, su Internazionale. URL consultato il 14 ottobre 2024.
  12. ↑ (EN) CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97ª ed., CRC Press, 24 giugno 2016, 3-550, DOI:10.1201/9781315380476, ISBN 978-1-315-38047-6. URL consultato il 15 ottobre 2024.
  13. ↑ I. L. Finar, XXXI. Dyes, in ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, II, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 790.
  14. ↑ (EN) Jiaxing Wu, Zhenxiong Shi e Linlin Zhu, The Design and Bioimaging Applications of NIR Fluorescent Organic Dyes with High Brightness, in Advanced Optical Materials, vol. 10, n. 8, 2022-04, DOI:10.1002/adom.202102514. URL consultato il 15 ottobre 2024.
  15. ↑ Xanthene, su chemeurope.com. URL consultato il 15 ottobre 2024.

Voci correlate

Altri progetti

Collegamenti esterni

Controllo di autoritàThesaurus BNCF 45594
  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia