Xantone

Xantone
Nome IUPAC
9H-9-xantenone
Nomi alternativi
dibenzo-γ-pirone
9-oxoxantene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC13H8O2
Massa molecolare (u)196,19
Aspettosolido cristallino incolore
Numero CAS90-47-1
Numero EINECS201-997-7
PubChem7020
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=CC=CC=C3O2
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquapoco solubile
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua3,39
Temperatura di fusione176,4 °C
(449,5 K)
Temperatura di ebollizione351 °C (624 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Irritante
Frasi R36/37/38
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Lo xantone (nome sistematico: 9H-9-xantenone o 9H-xanten-9-one) è un composto organico eterociclico aromatico, la cui formula molecolare è C13H8O2. È il dibenzoderivato del γ-pirone, la cui struttura è presente in diversi flavonoidi e altre sostanze naturali.

In condizioni ambiente è un solido cristallino incolore, solubile in alcool, etere, benzene e cloroformio, ma molto poco in etere di petrolio.

Lo xantone è il capostipite di una famiglia di polifenoli eterociclici naturali, ma anche semisintetici o sintetici, noti come xantoni e che sono ampiamente diffusi nel regno vegetale. Diversi studi hanno dimostrato la loro attività come antiossidanti, antimicrobici, antinfiammatori, antiaggreganti piastrinici e antimalarici. Lo xantone è stato introdotto nel 1939 come insetticida e larvicida.

Etimologia

Il nome xantóne, presente in italiano dal 1987, deriva dall'unione di «xant(ene)-» con il suffisso «-one»; «xant-» viene dal greco ξανθός (xanthós), di color giallo; «-one» è il suffisso generale usato per designare la presenza di un gruppo carbonilico (>C=O) nei chetoni.

Proprietà e struttura molecolare

Lo xantone è un composto termodinamicamente stabile, che si forma esotermicamente: ΔHƒ° = -(196,8 ± 3,6) kJ/mol.

Lo xantone è una molecola planare, la sua simmetria appartiene al gruppo puntuale C2v.

Si forma dallo xantene, un etere diarilico, per ossidazione del metilene a ponte a carbonile:

>CH2 + [O]   →   >C=O + H2O

ma può essere preparato anche per riscaldamento del salicilato di fenile.

Nella sua molecola sono presenti una funzione chetonica (chetone diarilico) e una eterea (etere diarilico), entrambe contenute nell'anello centrale non aromatico. Quest'ultimo ha la struttura del γ-pirone, dal quale lo xantone deriva per fusiione con due anelli benzenici, e da questo fatto viene l'altro suo nome di dibenzo-γ-pirone.

Tuttavia, il carbonile e l'ossigeno etereo, essendo connessi da un doppio legame C=C, formano nel loro insieme un lattone vinilogo; questo è sede di una seconda forma limite di risonanza che presenta una separazione di carica; questa ulteriore forma limite concorre ad accentuare la polarizzazione della densità elettronica, già presente in un carbonile non coniugato, verso l'ossigeno carbonilico:

O−C=C−C=O   ↔   +O=C−C=C−O−

Infatti, lo xantone è un composto spiccatamente polare, il suo momento di dipolo è μ = 2,99 D (1,86 D per l'acqua), che è un valore appena maggiore a quello del benzofenone (2,95 D), di struttura molto simile. Tuttavia, questa risonanza funziona al meglio nel γ-pirone tal quale, dove non c'è interferenza con gli anelli aromatici, presenti invece nello xantone. Il γ-pirone (p. fus. 33 °C) è infatti significativamente più polare (3,79 D).

Inoltre, la presenza dei due anelli benzenici, oltre a far aumentare di molto il punto di fusione dello xantone (176,4 °C), lo rende più idrofobico: la sua solubilità in acqua è molto bassa: 2,6 mg/L (1,3×10−5 M).

Note

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  2. ↑ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 768.
  3. ↑ (EN) γ-Pyrone natural products—A privileged compound class provided by nature, in Bioorganic & Medicinal Chemistry, vol. 17, n. 6, 15 marzo 2009, pp. 2304–2309, DOI:10.1016/j.bmc.2008.11.001. URL consultato l'11 giugno 2026.
  4. ↑ (EN) CRC Handbook of Chemistry and Physics, 9ª ed., CRC Press, 24 giugno 2016, DOI:10.1201/9781315380476, ISBN 978-1-315-38047-6. URL consultato il 30 ottobre 2024.
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  12. ↑ (EN) Venkatraman Ravi Kumar e Siva Umapathy, Solvent effects on the structure of the triplet excited state of xanthone: a time-resolved resonance Raman study: TR 3 spectroscopy for solvent effects on structure of xanthone, in Journal of Raman Spectroscopy, vol. 47, n. 10, 2016-10, pp. 1220-1230, DOI:10.1002/jrs.4954. URL consultato il 30 ottobre 2024.
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  19. ↑ 4H-pyran-4-one, su www.stenutz.eu. URL consultato il 30 ottobre 2024.

Voci correlate

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