Pinguinone

Pinguinone
	formula di struttura
	modello molecolare tipo space-filling
Nome IUPAC
	3,4,4,5-tetrametilcicloesa-2,5-dien-1-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H14O
Massa molecolare (u)	150,221
Numero CAS	34014-87-4
PubChem	12564106
SMILES	CC1=CC(=O)C=C(C1(C)C)C
Indicazioni di sicurezza
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Il pinguinone è un composto organico con formula molecolare C₁₀H₁₄O. È un chetone ciclico insaturo avente come nome sistematico 3,4,4,5-tetrametilcicloesa-2,5-dien-1-one.

Il suo nome deriva dalla sua struttura molecolare bidimensionale che ricorda un pinguino (somiglianza che si perde nella struttura tridimensionale).

Nonostante sia un dienone e abbia quindi la struttura adeguata per un riarrangiamento dienone-fenolo, i gruppi metilici in posizione 3 e 5 dell'anello bloccano il movimento del gruppo in posizione 4; pertanto, anche l'azione dell'acido trifluoroacetico non provoca la trasformazione in un fenolo.

Note

↑ Laszlo, Pierre, Science as Play, in American Scientist, vol. 92, n. 5, 2004, p. 398, DOI:10.1511/2004.5.398.
↑ Penguinone, United States Environmental Protection Agency
↑ Paul May, Molecules with Silly or Unusual Names, Imperial College London, 2008, p. 35, ISBN 1-84816-207-3.
↑ (DE) Bernd Hagenbruch e Siegfried Hünig, Ein Beitrag zur Dienon-Phenol-Umlagerung, in Chemische Berichte, vol. 116, 1983, pp. 3884––3894, DOI:10.1002/cber.19831161212.

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[1] Laszlo, Pierre, Science as Play, in American Scientist, vol. 92, n. 5, 2004, p. 398, DOI:10.1511/2004.5.398.

[2] Penguinone, United States Environmental Protection Agency

[3] Paul May, Molecules with Silly or Unusual Names, Imperial College London, 2008, p. 35, ISBN 1-84816-207-3.

[4] (DE) Bernd Hagenbruch e Siegfried Hünig, Ein Beitrag zur Dienon-Phenol-Umlagerung, in Chemische Berichte, vol. 116, 1983, pp. 3884––3894, DOI:10.1002/cber.19831161212.