2-indanon

2-indanon
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van 2-indanon
Algemeen
Chemische formule	C9H8O
IUPAC-naam	1,3-dihydro-2H-indeen-2-on
Molaire massa	132,16 g/mol
SMILES	C1C(=O)CC2=CC=CC=C21
InChI	1S/C9H8O/c10-9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-9/h1-4H,5-6H2
CAS-nummer	615-13-4
EG-nummer	210-410-3
PubChem	11983
Wikidata	Q15906443
Vergelijkbaar met	1-indanon
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Dichtheid	1,148 g/cm³
Smeltpunt	50-57 °C
Kookpunt	248,9 °C
Vlampunt	100 °C
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

2-indanon is een cyclisch keton afgeleid van indaan.

Synthese

2-indanon kan bereid worden door dehydratie van 1,2-indaanglycol.

De stof werd voor het eerst bereid door Philipp Schad in 1893 door destillatie van het calciumzout van o-fenyleendiazijnzuur.

Treibs en Schroth beschreven de synthese van 2-indanon door de splitsing onder invloed van een zuur van 1-methoxy-2-indanol.

Toepassingen

2-indanon is een bouwsteen of intermediair product voor de synthese van geneesmiddelen en andere stoffen.

1-indanon en 2-indanon kunnen door biotransformatie geoxideerd worden, door toedoen van de enzymsystemen TDO en NDO (tolueendioxygenase en naftaleendioxygenase). In het geval van 2-indanon wordt 2-hydroxy-1-indanon gevormd, overwegend als de S-stereo-isomeer.

Zie ook

1-indanon

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Chemnet.com
↑ Een variant hierop is beschreven in J. E. Horan, R. W. Schiessler, "2-Indanone." Org. Synth. (1961), 41, 53
↑ Philipp Schad. "Synthese ringförmiger Verbindungen aus Benzolderivaten mit offenen Seitenketten." Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (1893), vol. 26 nr. 1, pp. 216-224. DOI:10.1002/cber.18930260147
↑ Wilhelm Treibs, Werner Schroth. "Pseudoaromaten aus Indanonen-(2), I. Über das Indanon-(2)". Justus Liebigs Annalen der Chemie (1961), vol. 639 nr. 1, pp. 204-213. DOI:10.1002/jlac.19616390123
↑ Sol M. Resnick, Daniel S. Torok, Kyoung Lee, John M. Brand, David T. Gibson. "Regiospecific and Stereoselective Hydroxylation of 1-Indanone and 2-Indanone by Naphthalene Dioxygenase and Toluene Dioxygenase." Applied and Environmental Microbiology (1994), vol. 60 nr. 9, pp. 3323-3328.

[1] Chemnet.com

[2] Een variant hierop is beschreven in J. E. Horan, R. W. Schiessler, "2-Indanone." Org. Synth. (1961), 41, 53

[3] Philipp Schad. "Synthese ringförmiger Verbindungen aus Benzolderivaten mit offenen Seitenketten." Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (1893), vol. 26 nr. 1, pp. 216-224. DOI:10.1002/cber.18930260147

[4] Wilhelm Treibs, Werner Schroth. "Pseudoaromaten aus Indanonen-(2), I. Über das Indanon-(2)". Justus Liebigs Annalen der Chemie (1961), vol. 639 nr. 1, pp. 204-213. DOI:10.1002/jlac.19616390123

[5] Sol M. Resnick, Daniel S. Torok, Kyoung Lee, John M. Brand, David T. Gibson. "Regiospecific and Stereoselective Hydroxylation of 1-Indanone and 2-Indanone by Naphthalene Dioxygenase and Toluene Dioxygenase." Applied and Environmental Microbiology (1994), vol. 60 nr. 9, pp. 3323-3328.