2-mercapto-ethanol

2-mercapto-ethanol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-mercapto-ethanol
Structuurformule van 2-mercapto-ethanol
Molecuulmodel van 2-mercapto-ethanol
Molecuulmodel van 2-mercapto-ethanol
Algemeen
Chemische formule C2H6SO
IUPAC-naam 2-hydroxyethaan-1-thiol
Andere namen β-mercapto-ethanol, 2-hydroxyethylmercaptaan, BME, 2BME, β-met
Molaire massa 78,13344 g/mol
SMILES
C(CS)O
InChI
1S/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
CAS-nummer 60-24-2
EG-nummer 200-464-6
PubChem 1567
Wikidata Q411084
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Vergelijkbaar met ethaan-1,2-dithiol
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
CorrosiefToxischMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H310 - H315 - H317 - H318 - H330 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P273 - P280 - P284 - P302+P350 - P305+P351+P338
Opslag Gescheiden van oxiderende stoffen, metalen, voeding en voedingsmiddelen. In een goed verluchte ruimte bewaren.
VN-nummer 2966
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten) (oraal) 244 mg/kg
LD50 (muizen) (oraal) 190 mg/kg
(intraveneus) 480 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,11 g/cm³
Smeltpunt −100 °C
Kookpunt 157 °C
Vlampunt (open vat) 74 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 295 °C
Dampdruk (bij 20 °C) 130 Pa
Matig oplosbaar in water
log(Pow) −0,3
Brekingsindex 1,4996 
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2-mercapto-ethanol (ook β-mercapto-ethanol, BME, 2BME of β-met genoemd) is een organische verbinding met als brutoformule C2H6SO. De stof komt voor als een kleurloze, met water mengbare vloeistof met een kenmerkende geur.

Synthese

2-mercapto-ethanol wordt bereid uit een reactie van ethyleenoxide (oxiraan) en waterstofsulfide:

Bereiding van 2-mercapto-ethanol
Bereiding van 2-mercapto-ethanol

Reacties

2-mercapto-ethanol reageert met aldehyden en ketonen om de overeenkomstige oxathiolanen te vormen. Dit maakt van de verbinding een goede beschermende groep.

Reactie van 2-mercapto-ethanol met aldehyden of ketonen
Reactie van 2-mercapto-ethanol met aldehyden of ketonen

Toepassingen

Reductie van proteïnen

Een aantal proteïnen kunnen gedenatureerd worden door middel van 2-mercapto-ethanol. De werking berust op het feit dat 2-mercapto-ethanol in staat is om zwavelbruggen te breken (reduceren).

Reductie van zwavelbruggen door middel van 2-mercapto-ethanol
Reductie van zwavelbruggen door middel van 2-mercapto-ethanol

Door het verbreken van deze zwavelbruggen zal de quaternaire en tertiaire structuur van het proteïne verloren gaan en zal het op die manier zijn functie grotendeels verliezen. In deze zin is 2-mercapto-ethanol een interessante verbinding bij de analyse van proteïnen. Als zodanig wordt het gebruikt bij SDS-PAGE.

Denaturatie van ribonucleasen

2-mercapto-ethanol wordt verder gebruikt bij sommige RNA-isolatieprocedures, om de ribonuclease, die tijdens de lyse van cellen vrijkomen, onstabiel te maken. Door de aanwezigheid van zwavelbruggen in ribonucleasen zijn dit zeer stabiele verbindingen. In die context wordt 2-mercapto-ethanol gebruikt om deze verbindingen te reduceren en de ribunucleasen irreversibel te denatureren.

Toxicologie en veiligheid

De stof ontleedt bij verhitting, met vorming van giftige gassen van zwaveloxiden. 2-mercapto-ethanol reageert met oxiderende stoffen en metalen.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Ze kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel.