3-hydroxypyridine

3-hydroxypyridine
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van de tautomere vormen van 3-hydroxypyridine
Algemeen
Chemische formule	C5H5NO
IUPAC-naam	pyridin-3-ol
Andere namen	3-hydroxypyridine; 3-pyridinol
Molaire massa	95,1 g/mol
SMILES	C1=CC(=CN=C1)O
InChI	1S/C5H5NO/c7-5-2-1-3-6-4-5/h1-4,7H
CAS-nummer	109-00-2
EG-nummer	203-637-4
PubChem	7971
Wikidata	Q223089
Beschrijving	lichtbruin poeder
Vergelijkbaar met	2-hydroxypyridine, 4-hydroxypyridine
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	lichtbruin
Smeltpunt	125-128 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

3-Hydroxypyridine is een pyridinederivaat met een hydroxylgroep in positie 3. Het is een lichtbruin tot beige poeder. De stof is irriterend voor de ogen, de ademhalingswegen en de huid.

Synthese

De verbinding kan bereid worden door de hydrolyse van pyridine-3-sulfonzuur of de kalium- en natriumzouten van dit sulfonzuur in waterige oplossing.

Toepassingen

3-Hydroxypyridine is een tussenproduct in de synthese van diverse biologisch actieve stoffen, zoals geneesmiddelen of herbiciden, waaronder:

2-chloor-3-hydroxypyridine door reactie van 3-hydroxypyridine met natriumhypochloriet. Het is een intermediaire verbinding in de synthese van herbiciden;
2-amino-3-hydroxypyridine, door de Tsjitsjibabin-reactie van 3-hydroxypyridine met natriumamide. 2-Amino-3-hydroxypyridine is een tussenproduct in de synthese van verschillende geneesmiddelen en ook van bepaalde azokleurstoffen;
benzostigmine of benzpyriniumbromide (een parasympathicomimeticum);
pyridostigmine (Mestinon) en distigmine (Ubretid) (beide cholinesteraseremmers).

Andere afgeleide verbindingen van 3-hydroxypyridine zijn onder meer:

3-hydroxy-2-nitropyridine;
3-methoxy-2-nitropyridine;
3-piperidinol dat gevormd wordt door de hydrogenering van 3-hydroxypyridine.

Bronnen, noten en/of referenties

[1] U.S. Patent 3218330, "Preparation of 3-hydroxypyridine" van 16 november 1965 aan Nepern Chemical Co. Gearchiveerd op 6 juli 2023.

[2] U.S. Patent 6133447, "Process for the preparation of substituted pyridines" van 17 oktober 2000 aan Novartis Crop Protection. Gearchiveerd op 6 juli 2023.

[3] U.S. Patent 4386209, "Chichibabin reaction" van 31 mei 1983 aan Reilly Tar & Chemical Corporation. Gearchiveerd op 21 maart 2024.

[4] U.S. Patent 3870695, "Heavy metal complexes of azo dyestuffs containing a 2-amino-3-hydroxypyridine as coupling component" van 21 juli 1972 aan Ciba-Geigy AG. Gearchiveerd op 6 juli 2023.

[5] U.S. Patent 2572579, "Disubstituted carbamic acid esters of 3-hydroxy-1-alkyl-pyridinium salts" van 23 oktober 1951 aan Hoffmann-La Roche Inc. Gearchiveerd op 3 augustus 2021.

[6] M.C. Biotec Inc.: Downstream products of 3-hydroxypyridine