4-pyron

4-pyron
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-pyron
Structuurformule van 4-pyron
Algemeen
Chemische formule C5H4O2
IUPAC-naam 4H-pyran-4-on
Andere namen γ-pyron, 4-pyranon
Molaire massa 96,085 g/mol
SMILES
C1=COC=CC1=O
InChI
1/C5H4O2/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H
CAS-nummer 108-97-4
PubChem 7968
Wikidata Q3411301
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur lichtgeel
Smeltpunt 32-34 °C
Kookpunt 210-215 °C
Vlampunt (gesloten vat) 101 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

4-pyron (ook wel γ-pyron of pyran-4-on) is een onverzadigde organische verbinding met de formule C5H4O2. Het is een isomeer van 2-pyron.

Synthese

4-pyron wordt bereid via de thermische decarboxylering van chelidonzuur.

4-pyron kan ook verkregen worden door cyclisatie van het diacetal van 3-keto-1,5-pentaandial onder zure omstandigheden (zwavelzuur in ethanol).

In het algemeen kunnen derivaten van 4-pyron door cyclisatie van 1,3,5-tricarbonylverbindungen gesynthetiseerd worden.

Reacties

4-pyron, en derivaten ervan, reageren met amines in protische oplosmiddelen onder vorming van 4-pyridonen.

Derivaten

4-pyron vormt het centrale deel van een aantal natuurstoffen waaronder maltol, kojinezuur en de belangrijke stofgroep van de flavonen.