Allylacetaat

Allylacetaat
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van allylacetaat
Algemeen
Chemische formule	C5H8O2
IUPAC-naam	2-propenylacetaat
Andere namen	2-propenylethanoaat, 3-acetoxypropeen
Molaire massa	100,12 g/mol
SMILES	C=CCOC(C)=O
InChI	1S/C5H8O2/c1-3-4-7-5(2)6/h3H,1,4H2,2H3
CAS-nummer	591-87-7
EG-nummer	209-734-8
PubChem	11584
Wikidata	Q4488673
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H225 - H301 - H312 - H319 - H330
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P260 - P284 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer	2333
LD50 (ratten)	(oraal) 130 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,928 g/cm³
Kookpunt	103 °C
Vlampunt	11 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	374 °C
Brekingsindex	1,4049
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Allylacetaat is de acetaat-ester van allylalcohol. Het is een kleurloze, licht ontvlambare en giftige vloeistof, die vooral gebruikt wordt om er allylalcohol van te maken.

Synthese

Allylacetaat wordt gevormd door de acetoxylering van propeen, dit is de reactie van propeen met azijnzuur en zuurstofgas over een palladiumbevattende katalysator:

{\ce {2C3H6 + 2CH3COOH + O2 -> 2C5H8O2 + 2H2O}}

De reactie is erg exotherm. Daarom gebeurt de reactie typisch in buisreactoren die bestaan uit een buizenbundel van dunne, lange buizen waarrond een koelvloeistof circuleert.

Vinylacetaat wordt op dezelfde manier geproduceerd, maar dan met etheen in plaats van propeen.

Toepassingen

Door middel van hydrolyse wordt allylacetaat omgezet in allylalcohol:

{\ce {C5H8O2 + H2O -> C3H5OH + CH3COOH}}

Bij deze route naar allylalcohol is geen chloorgas nodig, in tegenstelling tot de traditionele route, namelijk de hydrolyse van allylchloride, dat gevormd wordt door de chlorering van propaan. Allylchloride kan bereid worden uit allylacetaat door de acetaatgroep te substitueren met behulp van waterstofchloride:

{\ce {C5H8O2 + HCl -> C3H5Cl + CH3COOH}}

Op analoge wijze verkrijgt men allylcyanide met behulp van waterstofcyanide:

{\ce {C5H8O2 + HCN -> C3H5CN + CH3COOH}}

Allylacetaat is, net als andere allylverbindingen, bruikbaar als monomeer voor polymeren. Allylacetaat op zich polymeriseert wanneer het op 80 °C wordt verwarmd, met behulp van een organisch peroxide, bijvoorbeeld benzoylperoxide, als initiator.

Toxicologie en veiligheid

Allylacetaat is giftig bij inslikken en kan dodelijk zijn bij inademing van de damp. De stof veroorzaakt ernstige oogirritatie en kan huidirritatie veroorzaken.

Het is een licht ontvlambare vloeistof.

Externe links

(en) MSDS van allylacetaat
(en) Gegevens van allylacetaat in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Handbook of Chemistry and Physics, 1st student edition page C-47
1 2 U.S. Patent 3970713, "Process for the production of allyl alcohol" van 20 juli 1976 aan Bayer AG. Gearchiveerd op 27 december 2021.
↑ (en) U.S. Patent 2611754, "Vinyl acetate-allyl acetate copolymer emulsion" van 23 september 1952 aan Shawinigan Resins Corporation. Gearchiveerd op 27 december 2021.
↑ Paul D. Bartlett, Rolf Altschul. "The Polymerization of Allyl Compounds. I. Factors Governing the Acyl Peroxide-Induced Polymerization of Allyl Acetate, and the Fate of the Peroxide". J. Am. Chem. Soc., 1945, 67(5), pp. 812-816. DOI:10.1021/ja01221a036

[1] Handbook of Chemistry and Physics, 1st student edition page C-47

[bayer-2] 1 2 U.S. Patent 3970713, "Process for the production of allyl alcohol" van 20 juli 1976 aan Bayer AG. Gearchiveerd op 27 december 2021.

[3] (en) U.S. Patent 2611754, "Vinyl acetate-allyl acetate copolymer emulsion" van 23 september 1952 aan Shawinigan Resins Corporation. Gearchiveerd op 27 december 2021.

[4] Paul D. Bartlett, Rolf Altschul. "The Polymerization of Allyl Compounds. I. Factors Governing the Acyl Peroxide-Induced Polymerization of Allyl Acetate, and the Fate of the Peroxide". J. Am. Chem. Soc., 1945, 67(5), pp. 812-816. DOI:10.1021/ja01221a036