Butyronitril

Butyronitril
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van butyronitril
Structuurformule van butyronitril
Algemeen
Chemische formule C4H7N
IUPAC-naam butaannitril
Andere namen 1-cyanopropaan, n-propylcyanide
Molaire massa 69,11 g/mol
SMILES
CCCC#N
InChI
1S/C4H7N/c1-2-3-4-5/h2-3H2,1H3
CAS-nummer 109-74-0
EG-nummer 203-700-6
PubChem 8008
Wikidata Q420835
Beschrijving Kleurloze vloeistof met etherische geur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
OntvlambaarToxisch
Gevaar
H-zinnen H225 - H331 - H311 - H301
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P280 - P301+P310 - P311
EG-Index-nummer 608-005-00-5
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,794 g/cm³
Smeltpunt −111,9 °C
Kookpunt 116-117 °C
Vlampunt 18 °C
Goed oplosbaar in ethanol, aceton, dichloormethaan
Slecht oplosbaar in water
Brekingsindex 1,3838 
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Butyronitril (ook wel n-butyronitril of n-propylcyanide) is een organische verbinding met als brutoformule C4H7N. De stof komt voor als een licht ontvlambare en giftige vloeistof met een amandelachtige geur, die slecht oplosbaar is in water.

Voorkomen

In 2009 werden butyronitril en ethylformiaat gedetecteerd in de moleculaire wolk Sagittarius B2 nabij het centrum van de Melkweg. Deze moleculen behoorden tot de meest complexe die tot dan in de interstellaire ruimte waren waargenomen.

Synthese

Butyronitril kan bereid worden door de hydrocyanering van propeen: dit is de additie van waterstofcyanide (blauwzuur) aan propeen.

Een andere mogelijkheid is de ammoxidatie van butyraldehyde of 1-butanol. Dit is de reactie van butyraldehyde of butanol met ammoniak in de aanwezigheid van zuurstofgas en een geschikte katalysator.

Butyronitril kan ook bereid worden met de Kolbe-nitrilsynthese door reactie tussen 1-propylbromide en natriumcyanide.

Toepassingen

Butyronitril is een bouwsteen van amprolium, een diergeneeskundig middel voor pluimvee. Het wordt ook soms gebruikt als oplosmiddel.

Zie ook