Cyclododecanon
| Cyclododecanon | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van cyclododecanon | ||||
| Algemeen | ||||
| Chemische formule | C12H22O | |||
| IUPAC-naam | cyclododecanon | |||
| Molaire massa | 182,30248 g/mol | |||
| SMILES | C1CCCCCC(=O)CCCCC1 | |||
| InChI | 1S/C12H22O/c13-12-10-8-6-4-2-1-3-5-7-9-11-12/h1-11H2 | |||
| CAS-nummer | 830-13-7 | |||
| EG-nummer | 212-595-6 | |||
| PubChem | 13246 | |||
| Wikidata | Q1147500 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| VN-nummer | 3077 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | (bij 20°C) 0,97 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 61 °C | |||
| Kookpunt | 276,6 °C | |||
| Vlampunt | ± 118 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | (bij 20°C) 0,045 g/L | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Cyclododecanon is een cyclisch alifatisch keton. Het is een kleurloze vaste stof met een kamfergeur, die slechts weinig oplosbaar is in water.
Synthese
Cyclododecanon wordt bereid door de dehydrogenering van cyclododecanol.
Andere mogelijkheden om cyclododecanon te vormen zijn de isomerisatie van het epoxide epoxycyclododecaan of de splitsing van het peroxide cyclododecylhydroperoxide.
Toepassingen
Cyclododecanon is een tussenproduct in de synthese van laurolactam, het monomeer van polyamide 12. De syntheseweg van laurolactam loopt van cyclododecaan over achtereenvolgens cyclododecanol, cyclododecanon en cyclododecanonoxime. Cyclododecanon wordt in de parfumindustrie gebruikt voor de synthese van geurstoffen met muskusachtige geur.
Verder wordt het gebruikt in UV-absorbantia.
Externe links
- (en) MSDS van cyclododecanon
- (en) Gegevens van cyclododecanon in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- ↑ U.S. Patent 2799708, "Production of higher ketones from saturated epoxides" van 16 juli 1957 aan Esso Research and Engineering Company. Gearchiveerd op 19 juni 2023.
- ↑ U.S. Patent 5892123, "Proces for reproducing a mixture containing cyclododecanone and cyclododecanol" van 6 april 1999 aan E. I. du Pont de Nemours and Company. Gearchiveerd op 19 juni 2023.